Fórmula del ácido trifluoroacético: estructura, propiedades, usos, preguntas de muestra

El ácido trifluoroacético consta de los elementos Carbono, Flúor, Oxígeno e Hidrógeno. El carbono es un elemento no metálico presente en el grupo 14 de la tabla periódica. Su número atómico es seis y se representa con el símbolo C. El flúor es un gas diatómico altamente tóxico que se presenta en color amarillo pálido. Es el elemento más electronegativo presente en el grupo 17 de la tabla periódica. Su número atómico es nueve y se representa con el símbolo F. El oxígeno es un no metal altamente reactivo presente en el grupo de los calcógenos, es decir, el grupo-16. Su número atómico es ocho y se representa con el símbolo O. El hidrógeno es el gas más ligero, incoloro, iNodero, insípido e inflamable. Su número atómico es uno y se representa con el símbolo H.

Fórmula de ácido trifluoroacético

El ácido trifluoroacético es un líquido humeante incoloro muy fuerte con un olor acre. En resumen, el ácido trifluoroacético se llama TFA. La fórmula química del ácido trifluoroacético es CF ₃ CO ₂ H . El ácido trifluoroacético (TFA) se sintetiza tratando el cloruro de acetilo (CH ₃ COCl) en fluoración electroquímica. El TFA se utiliza en reacciones catalizadas por ácido, especialmente cuando se escinde un éster en la síntesis de péptidos. También se le llama ácido trifluoroetanoico. TFA es el ácido conjugado de un trifluoroacetato. TFA es soluble en agua y más denso que el agua. El nombre IUPAC del ácido trifluoroacético es ácido 2,2,2-trifluoroacético.

Preparación de ácido trifluoroacético

Hay dos formas de preparar el ácido trifluoroacético,

• El ácido trifluoroacético se prepara calentando hexacloropropeno con AgF para obtener triclorotrifluoropropeno que, al oxidarse más con permanganato de potasio, da el ácido trifluoroacético resultante. Es un método convencional para preparar TFA.
• El ácido trifluoroacético también se prepara mediante la fluoración electroquímica de cloruro de acetilo o ácido acético usando el método de Simons y luego se sigue por hidrólisis del fluoruro de trifluoroacetilo.

CH ₃ COCl + 4HF → CF ₃ COF + 3H ₂ + H ⁺ + Cl ^–

Estructura del ácido trifluoroacético

Propiedades físicas del ácido trifluoroacético

• El peso molecular del ácido trifluoroacético es 114,023 g/mol.
• La densidad de TFA es 1,489 gmL ^-1 .
• El punto de fusión del ácido trifluoroacético es de -15,4 °C.
• El punto de ebullición del ácido trifluoroacético es de 72,4°C.
• Su entalpía de vaporización es de 33 kJ/mol.
• La apariencia del ácido trifluoroacético Líquido incoloro.
• El olor del ácido trifluoroacético es un olor acre.

Propiedades químicas del ácido trifluoroacético

• El ácido trifluoroacético es corrosivo para la piel y los ojos.
• Debido a la presencia de tres átomos de flúor, la acidez del ácido trifluoroacético es mayor que la del ácido acético.
• El TFA es soluble en agua.
• Los átomos de flúor son grupos muy atrayentes de electrones y tienen efectos inductivos negativos elevados. Por lo tanto, el carbono es muy deficiente en electrones y puede perder fácilmente el átomo de hidrógeno en el grupo funcional primario. 

Usos del ácido trifluoroacético

• El ácido trifluoroacético se utiliza como adhesivo y sellador químico.
• Se utiliza como precursor para producir compuestos de fluoruro.
• El TFA se utiliza como disolvente para análisis de RMN y espectroscopia de masas.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Es el ácido trifluoroacético un ácido carboxílico?

Responder:

Sí. El TFA es un ácido carboxílico con fórmula química CF ₃ CO ₂ H. Debido a la influencia del grupo electronegativo trifluorometilo, es un ácido carboxílico fuerte.

Pregunta 2: Encuentra la masa molar del compuesto CF ₃ CO ₂ H.

Responder:

• Peso atómico de cada átomo de carbono = 12,01
• Peso atómico de cada flúor = 18,998403
• Peso atómico de cada oxígeno = 15.999
• Peso atómico del átomo de hidrógeno = 1.00784 

Peso molecular de CF ₃ CO ₂ H = (2 × 12,01) + (3 × 18,998403) + (2 × 15,999) + 1,00784

= 114,02 g/mol

Pregunta 3: ¿En qué compuestos es soluble el ácido trifluoroacético?

Responder:

El ácido trifluoroacético es soluble en benceno, éter, diclorometano, DMF, THF, acetonitrilo. TFA también es soluble en agua.

Pregunta 4: ¿Es peligroso para la salud el ácido trifluoroacético?

Responder:

Sí, el ácido trifluoroacético es peligroso para la salud. Es extremadamente corrosivo para la piel y los ojos. TFA es dañino al tragar.

Pregunta 5: ¿Qué hace el ácido trifluoroacético?

Responder:

El TFA se utiliza como reactivo de elección para la eliminación de grupos protectores de nitrógeno y oxígeno mediante solvólisis en condiciones acuosas o anhidras.

Pregunta 6: ¿Cómo almacenar el ácido trifluoroacético?

Responder:

El ácido trifluoroacético es un líquido sensible a la humedad. Se almacena en una botella marrón o ampolla ámbar a temperatura ambiente, en un área seca y bien ventilada lejos de fuentes de ignición. Porque libera gases venenosos cuando se enciende.