El ácido tartárico comprende carbono, hidrógeno y oxígeno con una fórmula molecular de C 4 H 6 O 6. La estructura consta de dos -COOH y dos grupos hidroxi. El ácido tartárico es un ácido alfa hidroxicarboxílico diprótico natural que se encuentra en los cítricos, las bananas, el tamarindo y especialmente en las uvas. Existe en 3 formas estereoisómeras de ácido mesotartárico, ácido D-(-)-tartárico y ácido L-(+)-tartárico. Jugó un papel importante en sacar a la luz el concepto de quiralidad. Pasteur fue el primero en modernizar el concepto de estereoisomerismo en la producción de ácido levotartárico puro mediante la clasificación manual de cristales de tartrato de sodio y amonio, mientras que Jean Baptiste Biot notó la capacidad del ácido tartárico para rotar la luz polarizada plana. Su forma natural se utiliza como materia prima en muchas síntesis orgánicas. También se le llama ácido 2,3-dihidroxisuccínico o ácido dihidroxibutanodioico.
Fórmula de ácido tartárico
El ácido tartárico se encuentra de forma natural en las frutas. Es un ácido orgánico cristalino blanco. La fórmula del ácido tartárico es C 4 H 6 O 6 . Ahora entendamos cómo se ve la estructura, las propiedades y los usos del ácido tartárico.
Estructura del ácido tartárico
Propiedades físicas del ácido tartárico
| Masa molar | 150,08 g/mol |
| Apariencia física | polvo cristalino blanco |
| Densidad | 1,79 g/ cm3 |
| solubilidad en agua | 0,21 kg/litro |
| Punto de fusion | 206°C |
Propiedades químicas del ácido tartárico
- El ácido tartárico tras una oxidación suave produce ácido tartónico y cuando se oxida usando un agente oxidante fuerte da ácido oxálico.
- La reducción de ácido tartárico con 2 moles de HI produce ácido succínico como producto
- Tras un fuerte calentamiento, el ácido tartárico se descompone para formar ácido pirúvico con la evolución de CO 2
Usos del ácido tartárico
- Juega un papel profuso en el campo de la farmacéutica.
- Actúa como agente quelante con metales como el magnesio y el calcio.
- El ácido tartárico mejora el sabor de los medicamentos orales en combinación con el ácido cítrico
- Utilizado como agente quelante en agricultura ya que forma complejos con micronutrientes en fertilizantes utilizados en el suelo
- Se utiliza para la limpieza de superficies metálicas.
- Juega un papel vital en la fermentación del vino en la reducción del pH.
- Sus derivados también se utilizan en jarabes para la tos.
- En el proceso de fermentación se utiliza sal de bitartrato de potasio similar al ácido tartárico.
- También actúa como antioxidante.
- El bicarbonato de sodio en combinación con el ácido tartárico se utiliza como agente leudante.
- También se utiliza como fijador de tintes, para curtir cuero y para platear espejos.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: ¿Qué estereoisómero del ácido tartárico es ópticamente inactivo?
Responder:
La forma meso es ópticamente inactiva ya que posee un plano de simetría, debido a la compensación interna una mitad de la molécula fue cancelada mutuamente por la otra mitad.
Pregunta 2: En una mezcla racémica de 50:50 formas D-(-) y L-(+) la rotación óptica es 0°, ¿explique?
Responder:
El isómero D gira la luz polarizada plana hacia la derecha, mientras que el isómero L hacia la izquierda. Por lo tanto, debido a la compensación externa, habrá un efecto de cancelación mutua de dos enantiómeros que harán que la rotación óptica sea cero.
Pregunta 3: ¿Cuál es el papel del ácido tartárico en la elaboración de pasteles?
Responder:
El polvo de hornear es un constituyente del bicarbonato de sodio y del ácido tartárico. Al calentarse, el bicarbonato de sodio forma carbonato de sodio que reacciona con el ácido tartárico para formar tartrato de sodio. Entonces, en ausencia de ácido tartárico, el carbonato de sodio formado agrega un sabor amargo a la torta.
Pregunta 4: El ácido tartárico reacciona con NaOH de la siguiente manera
C 4 H 6 O 6 + 2 NaOH ⇢ Na 2 C 4 H 6 O 6 + H 2 O
Encuentre la masa de ácido tartárico en g requerida para 33,32 ml de NaOH 2N para la titulación al punto de equivalencia.
Responder:
Masa de ácido tartárico = 2 × 33,32 × 150,08 / 1000 × 2
= 5 gramos
Pregunta 5: ¿Cuántas formas estereoisómeras son posibles para el ácido tartárico?
Responder:
El número de estereoisómeros se calcula usando la fórmula 2 n , donde n = no de centros quirales. En el ácido tartárico, como tenemos 2 centros quirales los posibles estereoisómeros son 4. De los cuatro, dos estereoisómeros son idénticos ya que poseen un plano de simetría. Por lo tanto, los posibles estereoisómeros son tres.
Pregunta 6: ¿Qué sucede si el ácido tartárico reacciona con el reactivo de Fenton?
Responder:
El ácido L-(+)tartárico puede participar en diversas reacciones. Si el ácido L-( + )tartárico se trata con H2O2 en presencia de sal ferrosa, es decir, el reactivo de Fenton, el ácido sufre oxidación para formar ácido dihidroximaleico.
Pregunta 7: ¿Qué es el reactivo de Fenton?
Responder:
Es una solución de perrust de hidrógeno y sal ferrosa generalmente FeSO 4 . Se utiliza como reactivo analítico y catalizador en la oxidación de aguas residuales y contaminantes. También se puede usar para romper ciertos compuestos orgánicos como tetra y tricloro etileno.
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Artículo escrito por radhikabhagavatham y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA