Propiedades físicas y químicas de los éteres

Los productos químicos orgánicos como el alcohol, el fenol y el éter se emplean ampliamente tanto en entornos domésticos como industriales. Los perfumes, los desinfectantes y los combustibles son ejemplos de estos bienes, que se utilizan de diversas maneras en nuestra vida diaria.

¿Qué son los éteres?

Los éteres son una forma de molécula orgánica en la que un solo átomo de oxígeno conecta dos grupos de hidrocarburos (alquilo o arilo). Se representa mediante la fórmula ROR′.

En la fórmula, R’, el grupo hidrocarburo puede ser igual o diferente de R.

Los éteres se generan cuando el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo en los alcoholes se reemplaza por un grupo alquilo o arilo.

Por ejemplo-

El oxígeno y el carbono en el enlace COC tienen hibridación sp3 ^. La repulsión de dos pares solitarios (lp) en el átomo de oxígeno provoca la forma de flexión. La presencia de grupos voluminosos en ambos extremos del átomo de oxígeno, así como la repulsión pb-pb que da como resultado un ángulo de enlace COC de alrededor de 111,7, produce una barrera estérica.

Clasificación de los éteres

Los éteres se dividen en dos tipos según los grupos en R y R’:

• Éteres simples o éteres simétricos: estos éteres tienen el mismo grupo alquilo en ambos extremos del átomo de oxígeno. Por ejemplo,

• Éteres mixtos o éteres asimétricos: estos éteres están formados por diferentes grupos alquilo en ambos extremos del átomo de oxígeno. Por ejemplo,

Propiedades físicas de los éteres

Las características físicas de los éteres son las siguientes:

• Estado físico: Otros ingredientes son líquidos volátiles iNoderos, mientras que el metoximetano y el metoxietano son gases. Los homólogos inferiores incluyen líquidos volátiles, incoloros y de olor agradable que tienen un olor a éter característico.
• Naturaleza polar del éter: Los éteres tienen un carácter polar. La diferencia en electronegatividad entre los átomos de oxígeno y carbono es la razón detrás de esto. El átomo de oxígeno empuja el par de electrones compartidos más cerca de sí mismo debido a la diferencia de electronegatividad, lo que da como resultado una carga negativa parcial en el átomo de oxígeno y una carga positiva parcial en el átomo de carbono. Dos enlaces C-O polares en el éter están inclinados en un ángulo de 111,7 grados entre sí. Como resultado, los dos dipolos no se cancelan, dando como resultado un momento dipolar neto. es decir, en el éter, el momento dipolar (μ) ≠ 0. Los éteres son más polares que los alquenos pero no tan polares como los alcoholes, ésteres o amidas con estructuras similares.
• Enlace de hidrógeno del éter: el átomo de hidrógeno no está directamente unido al átomo de oxígeno en los éteres. Como resultado, los éteres no contienen enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Los éteres, por otro lado, solo se usan para aceptar enlaces de hidrógeno. El enlace de hidrógeno con las moléculas de agua es factible porque los átomos de oxígeno tienen dos pares de electrones solitarios.

En comparación con los éteres alifáticos lineales, los éteres cíclicos como el tetrahidrofurano y el 1,4-dioxano son miscibles en agua debido al átomo de oxígeno más expuesto para los enlaces de hidrógeno.

• Punto de ebullición del éter: debido a que los éteres no establecen enlaces de hidrógeno intramoleculares, su temperatura de ebullición es más baja que la de los alcoholes isoméricos, pero está más cerca de la de los alcanos de la misma masa. Aunque ambos tienen la misma fórmula química C ₂ H ₆ O, el punto de ebullición del metoximetano (CH ₃ OCH ₃ ) es más bajo que el del etanol (CH ₃ CH ₂ OH).
• Solubilidad del éter: Los éteres con hasta tres átomos de carbono son miscibles en agua. Esto se debe a que a los éteres menores les resulta más fácil formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua. Los éteres están formados por dos tipos de moléculas: la string de hidrocarburo hidrofóbico no polar y el extremo de oxígeno hidrofílico polar. La solubilidad del éter en agua disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. Esto se debe a la naturaleza no polar del componente de hidrocarburo, que inhibe la formación de enlaces de hidrógeno con las moléculas polares de agua. Los disolventes orgánicos como los alcoholes, el benceno y la acetona son relativamente solubles en éteres. El éter dietílico y el alcohol n-butílico, por ejemplo, son solubles en agua en un grado similar. Porque el éter forma una conexión de hidrógeno con el agua de la misma manera que lo hace el alcohol.
• Acidez: el agua, los éteres y los alcoholes tienen enlaces de oxígeno similares. Debido a que el oxígeno es más electronegativo que el carbono, los hidrógenos alfa a éter en los hidrocarburos simples son más ácidos. Son mucho menos ácidos que los grupos alfa a carbonilo del hidrógeno (como en las cetonas o los aldehídos).
• Los éteres son más ligeros que el agua.

Propiedades químicas de los éteres

• Los éteres son líquidos incoloros, de olor dulce, extremadamente volátiles y combustibles. Los éteres son escasamente solubles en agua debido a los enlaces H y los grupos alquilo o arilo hidrofóbicos.
• Dentro de sí mismos, los éteres no tienen enlaces de hidrógeno. Como resultado, sus puntos de ebullición son significativamente más bajos que los puntos de ebullición de alcoholes equivalentes.
• Los vapores de éter dietílico se emplean como anestésicos porque producen pérdida del conocimiento cuando se inhalan.
• Debido a que los éteres tienen un ángulo de enlace C–O–C de alrededor de 110 ^∘ , los momentos dipolares de dos enlaces C–O no se anulan. Como resultado, los éteres son polares, pero su polaridad es débil (para el éter dietílico = 1,18 D).
• La reactividad de los éteres es menor que la de los grupos funcionales complejos. Los metales activos, las bases fuertes y los agentes reductores y oxidantes no tienen efecto sobre ellos. La presencia de un grupo alquilo, un par solitario de electrones en el átomo de oxígeno y la ruptura del enlace C-O dan a los éteres sus características químicas.

Reacciones debidas al grupo alquilo

• Combustión: Los éteres son extremadamente combustibles y cuando entran en contacto con el aire, forman dirust de carbono y agua.

C ₂ H ₅ OC ₂ H ₅ + 6O ₂   → 4CO ₂ + 5H ₂ O

• Halogenación: el grupo alquilo del éter sufre un proceso de sustitución con cloro o bromo en ausencia de luz solar, lo que da como resultado éteres a-halogenados.

Todos los átomos de hidrógeno en los éteres se sustituyen en presencia de la luz solar.

Reacción debida al oxígeno etéreo

• Formación de perrust: cuando el éter entra en contacto con el oxígeno atmosférico en presencia de la luz solar, interactúa con el oxígeno para generar perrust de éter debido a la presencia de un par solitario de electrones en el oxígeno etéreo. Cuando se calienta, el perrust de éter es muy inestable y explota violentamente, provocando graves accidentes. Como resultado, es peligroso hervir una muestra de éter que se ha mantenido durante mucho tiempo.

• Formación de sales de oxonio: debido a que los éteres pueden actuar como bases de Lewis débiles, pueden crear sales de oxonio cuando se disuelven en ácidos minerales fríos y fuertes como el ácido clorhídrico o sulfúrico.

Reacciones en éteres aromáticos

• Halogenación: en el anillo de benceno, los éteres de fenilalquilo experimentan una halogenación normal. Incluso en ausencia de un catalizador de bromuro de hierro (III), el anisol realiza la bromación con bromo en ácido etanoico. El grupo metoxi activa el anillo de benceno, dando como resultado esta reacción. El isómero para se obtiene como producto principal el 90% de las veces.

• Reacción de Friedel-Crafts: El proceso de Friedel-Crafts incluye la adición de grupos alquilo y acilo en posiciones orto y para en anisol mediante reacciones con un haluro de alquilo y un haluro de acilo en presencia de cloruro de aluminio anhidro (un ácido de Lewis) como catalizador. 

• Nitración: El anisol orto y paranitro se forma cuando el anisol interactúa con ácidos sulfúrico y nítrico fuertes.

Usos de los éteres

1. El éter es un solvente para disolver aceite, resina, gasolina, goma y otros materiales.
2. Debido a su naturaleza prácticamente inerte y alto poder de disolución, también se utilizan como medios de reacción para varios procedimientos, como la síntesis del reactivo de Grignard, la reacción de Wurtz, etc.
3. También sirve como anestésico local.
4. También se utiliza para mantener un ambiente fresco.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Cuál es la clasificación del éter?

Responder:

Los éteres se dividen en dos categorías según la presencia de una string hidrocarbonada (arilo o alquilo) en ambos extremos del átomo de oxígeno: éteres simples o simétricos y éteres mixtos o asimétricos.

• Los éteres simples o simétricos se crean cuando la string de hidrocarburo (arilo o alquilo) presente en ambos extremos del átomo de oxígeno es la misma. CH ₃ OCH ₃ es un ejemplo.
• Los éteres mixtos o asimétricos se crean cuando la string de hidrocarburo (arilo o alquilo) presente en ambos extremos del átomo de oxígeno es diferente. -CH ₃ OC ₂ H ₅ es un ejemplo.
   

Pregunta 2: ¿Por qué los éteres son solubles en agua?

Responder:

Dos grupos alquilo (R–O–R′) están conectados a los extremos de un átomo de oxígeno en éteres. Debido a su alta electronegatividad, el oxígeno se comporta como un aceptor de enlaces de hidrógeno y es soluble en agua de la misma manera que los alcoholes.

Pregunta 3: ¿Cómo convertir el alcohol en éter?

Responder:

La producción de éteres es causada por la deshidratación catalizada por ácido de alcoholes primarios. Una reacción de condensación ocurre cuando dos moléculas de alcohol primario se combinan para generar una más grande y al mismo tiempo liberan una pequeña molécula de agua.

Pregunta 4: ¿Por qué se almacena éter en una botella que contiene alambre de hierro?

Responder:

Cuando se expone a la luz solar, el éter reacciona fuertemente con el oxígeno ambiental, creando perrust, que explota cuando se calienta, lo que provoca un accidente grave.

Cuando el éter se mantiene en una botella con alambre de hierro, el oxígeno reacciona con el hierro para generar rust de hierro, lo que evita que el éter se convierta en perrust. Como resultado, el éter se almacena en un recipiente con alambre de hierro en su interior.

Pregunta 5: ¿Para qué se utiliza el éter dietílico?

Responder:

1. En él se disuelven principalmente aceites, grasas, gomas, resinas, polímeros y otros compuestos similares.
2. Realiza la función de un refrigerante.
3. Se utiliza como anestésico general en cirugía.
4. Bajo la marca Natalite, se combina con alcohol y se utiliza como combustible alternativo.

Pregunta 6: ¿Cuáles son las propiedades físicas de los éteres?

Responder:

1. En una molécula de éter, hay un momento dipolar neto. Esto se debe a la polaridad del enlace C−O.
2. El éter tiene un punto de ebullición similar al de los alcanos.
3. El éter es miscible con agua de la misma manera que el alcohol.
4. En el agua, las moléculas de éter son miscibles.

Pregunta 7: ¿Qué es la reacción de Friedel-Crafts?

Responder:

El procedimiento de Friedel-Crafts consiste en hacer reaccionar un haluro de alquilo y un haluro de acilo en presencia de cloruro de aluminio anhidro (un ácido de Lewis) para agregar grupos alquilo y acilo en posiciones orto y para en anisol.