Monosacáridos: definición, estructura, tipos, ejemplos

La rama de la química que se ocupa de las moléculas que intervienen en los seres vivos se denomina bioquímica. Los carbohidratos, las proteínas, las vitaminas y los ácidos nucleicos son algunos de los principales componentes de nuestro cuerpo. Estos se denominan colectivamente biomoléculas .

Una biomolécula a veces se asocia como una molécula biológica, un término que se refiere a las moléculas que se encuentran en los objetos vivos que son importantes para uno o más procesos biológicos, análogos a la división celular, la morfogénesis o el desarrollo. Grandes macromoléculas (o polianiones) similares a proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos, así como metabolitos primarios, metabolitos secundarios y fracciones más pequeñas, similares a productos naturales, son todos ejemplos de biomoléculas. Material natural es el término más amplio para este tipo de material. Las biomoléculas son factores esenciales de los organismos vivos. Si bien las biomoléculas endógenas se fabrican dentro del organismo, los organismos generalmente requieren biomoléculas externas, como nutrientes específicos, para estar presentes.

Los carbohidratos son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas ópticamente activos que al hidrolizarse producirían este tipo de compuestos.

Monosacáridos

Los monosacáridos son aldehídos polihídricos y cetonas que no pueden hidrolizarse en carbohidratos simples. Los monosacáridos se clasifican en:

  • Aldosas -Los monosacáridos que contienen un grupo aldehído (-CHO) se denominan aldosas. Este grupo (-CHO) siempre está presente en un extremo de la string de carbono CH₁₂0, es decir, en C₁.
  • Cetosas: los monosacáridos que contienen el grupo ceto (C = 0) se denominan cetosas. En todas las cetosas naturales, el ceto está en el carbono junto al carbono terminal, es decir, en C₂. grupo existe.

basados ​​en la composición de los átomos de carbono, se dividen en triosa, tetraosa, pentosa, hexosa, heptosa, etc. Por lo tanto, al nombrar estos monosacáridos, el prefijo indica la composición de los átomos de carbono similares a tetra- (4), Penta- (5), Hexa- (6), hepta- (7), etc. se comprende en la expresión aldosa o se hace. cetos. Por ejemplo, una aldopentosa significa que es un carbohidrato aldehído que contiene cinco átomos de carbono. Además, cetohexosa significa una cetona que contiene seis átomos de carbono.  

La mayoría de los monosacáridos se encuentran en la naturaleza. Son sólidos cristalinos incoloros, solubles en agua y de sabor dulce. Estos son bastante estables y no se hidrolizan. Chisporrotean cuando se calientan y desprenden un olor característico. Opcionalmente activo.

Todos los monosacáridos y disacáridos son dulces, los llamados azúcares . Todos los monosacáridos y disacáridos (excepto la sacarosa) se reducen mediante la solución de Fehling o el reactivo de Tollen, por lo que se denominan azúcares reductores . Estos azúcares tienen grupos aldehídos y cetónicos libres. Si el grupo reductor, es decir, el aldehído o el grupo cetónico, está unido, se denominan azúcares reductores. Estos azúcares, como la sacarosa, no reducen el tollen ni la solución de Fehling.

Estructuras de monosacáridos

Los monosacáridos más simples son triosas como el gliceraldehído y la dihidroxiacetona, los cuales tienen la fórmula molecular C 3 H 6 O 3 , el gliceraldehído es aldosa mientras que la dihidroxiacetona es cetosa, como se muestra a continuación:

La mayoría de los monosacáridos famosos son ribosa, C 5 H 10 O 5 , glucosa C 6 H 12 O 6 y fructosa C 6 H 12 O 6 . La ribosa es aldopentosa, la glucosa es aldohexosa y la fructosa es cetohexosa.

Designación D y L

Los azúcares se dividen en dos familias: la familia D y la familia L, que tienen configuraciones definidas. Estas configuraciones se indican con respecto al gliceraldehído como estándar. El gliceraldehído se puede presentar en dos formas:

En la configuración D, el -OH está unido al carbono adyacente a -CH 2 OH, mientras que en la configuración L, el OH está unido al carbono adyacente al -OH de la izquierda. El azúcar se denomina D- o L- dependiendo de si la configuración de la molécula está relacionada con D-gliceraldehído o L-gliceraldehído.

Se ha encontrado que todos los azúcares naturales están relacionados con la string D D-glucosa, D-ribosa y D-fructosa.

Sin embargo, se puede señalar que D- y L- no representan levorrotatorio dextrorrotatorio. La actividad óptica de la molécula está representada por (+) y (-) que representa la dirección de rotación de la luz polarizada plana éter dextrorrotatorio o levorrotatorio.

Presencia de átomos de carbono asimétricos

En un examen cuidadoso de las moléculas de monosacáridos, vemos que contienen uno o más átomos de carbono quirales. Por ejemplo, la glucosa tiene cuatro átomos de carbono quirales (carbonos 2, 3, 4 y 5). Sabemos que si la molécula tiene n átomos de carbono quirales, tendrá 2 n isómeros ópticos. Por lo tanto, la glucosa tiene 2 4 o dieciséis isómeros ópticos. Tres de ellas son dieciséis aldohexosas que son D-glucosa, D-galactosa y D-galactosa, D-manosa.

 

Cabe señalar que en estas tres moléculas, la configuración de C-5 es la misma (-OH a la derecha) y, por lo tanto, pertenecen a la familia D.

Ejemplos de monosacárido

Glucosa

La glucosa se presenta en la naturaleza de forma autónoma y también relacionada. Está presente en frutas dulces y miel. Las uvas maduras contienen alrededor de un 20% de glucosa y por eso también se le conoce como azúcar de uva. La glucosa en forma relacionada es sustancial en polisacáridos como el azúcar de caña y el almidón y la celulosa.

Preparación de Glucosa

  • A partir de sacarosa (azúcar de caña): Cuando se hierve sacarosa en una solución alcohólica con HCl diluido o H 2 SO 4 se obtienen cantidades iguales de glucosa y fructosa.

C 6 H 22 O 11 (sacarosa) + H 2 O → C 6 H 12 O 6 (glucosa) + C 6 H 12 O 6 (fructosa)

  • Del almidón: La glucosa se produce comercialmente por hidrólisis del almidón hirviéndolo con H₂SO 4 diluido a 393 K bajo una presión de 2–3 atm.

(C 6 H 10 O 5 )(almidón) + nH 2 O → C 6 H 12 O 6 (glucosa)

En este proceso, una solución acuosa de almidón obtenido del maíz se acidifica con H 2 SO 4 diluido y luego se calienta en un autoclave bajo una presión de vapor de 2-3 atm. Cuando se completa la hidrólisis, el líquido se neutraliza con carbonato de sodio a un pH de 4-5. La solución de glucosa Xe resultante se concentra a presión reducida para obtener cristales de glucosa.

Fructosa

La fructosa se encuentra en las frutas y se llama azúcar de frutas. También está presente en la miel y las frutas dulces junto con la glucosa. En estado combinado, también está presente en disacáridos (sacarosa) y polisacáridos (insulina).

Se obtiene por hidrólisis del azúcar de caña con H 2 SO 4 diluido con glucosa.

C 12 H 22 O 11 + H2O → C 6 H 12 O 6 (D- glucosa) + C 6 H 12 O 6 (D- fructosa)

Esta solución que contiene moléculas iguales de D-glucosa y D-fructosa se llama azúcar invertido .

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Por qué los carbohidratos suelen ser ópticamente activos?

Responder:

Los carbohidratos suelen ser ópticamente activos porque contienen uno o más átomos de carbono quirales.

Debido a la presencia de uno o más átomos de carbono quirales o asimétricos y la ausencia de un plano de simetría, los carbohidratos suelen ser ópticamente activos.

Pregunta 2: ¿Qué son los monosacáridos?

Responder:

Los monosacáridos son aldehídos polihídricos y cetonas que no pueden hidrolizarse en carbohidratos simples. Los monosacáridos con grupo aldehído (-CHO) se denominan aldosas, mientras que los monosacáridos con grupo cetónico (C=0) se denominan cetosas. Por ejemplo, glucosa, fructosa, ribosa, etc.

Pregunta 3: Explique qué significa la estructura de piranosa de la glucosa.

Responder:

La estructura cíclica de seis miembros de la glucosa se denomina estructura de piranosa (α o β) en analogía con el pirano. Pyran es un compuesto cíclico que consta de un átomo de oxígeno y cinco átomos de carbono en el anillo.

Pregunta 4: ¿Cuáles son las características estructurales de los azúcares reductores?

Responder:

Los azúcares reductores contienen grupos aldehídos o cetónicos libres.

Pregunta 5: ¿Cuáles son las dos funciones de los carbohidratos en las plantas?

Responder:

Las dos funciones de los carbohidratos en las plantas son:

  • Los carbohidratos se utilizan como moléculas de almacenamiento en las plantas en forma de almidón.
  • La pared celular de bacterias y plantas está formada por celulosa.

Publicación traducida automáticamente

Artículo escrito por amitverma2d y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA

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