Nomenclatura de Aminas

Las aminas son moléculas y grupos funcionales en química orgánica que tienen un par solitario en un átomo de nitrógeno básico. Las aminas son oficialmente derivados del amoníaco con uno o más átomos de hidrógeno reemplazados por un grupo alquilo o arilo (estos pueden llamarse respectivamente alquilaminas y arilaminas; las aminas en las que ambos tipos de sustituyentes están unidos a un átomo de nitrógeno pueden llamarse alquilarilaminas). Los aminoácidos, las aminas biogénicas, la trimetilamina y la anilina son aminas importantes; se puede encontrar una lista completa de aminas en Categoría: Aminas. La monocloramina y otros derivados inorgánicos del amoníaco se denominan aminas (NClH ₂ ). Un grupo amino se refiere al sustituyente -NH ₂ .

Estructura de las aminas

Las aminas, como el amoníaco, tienen un átomo de nitrógeno trivalente con un par de electrones no compartido. Como resultado, los orbitales de nitrógeno de las aminas tienen hibridación sp ³ y su geometría es piramidal .

Dependiendo de la composición de la amina, cada uno de los tres orbitales hibridados sp ³ de nitrógeno se superpone con orbitales de hidrógeno o carbono. Todas las aminas tienen un par de electrones no compartidos en el cuarto orbital del nitrógeno. El ángulo de C–N–E (donde E es C o H) es menor que 109,5 ^∘ debido a la presencia de un par de electrones no compartidos; por ejemplo, es 108 ^∘ en el caso de la trimetilamina, como se ilustra en la fig.

Clasificación de las aminas

Las aminas son compuestos químicos que se derivan del amoníaco (NH ₃ ). Los grupos de hidrógeno del amoníaco se reemplazan para generar estos derivados. Los grupos alquilo o arilo son los encargados de reemplazar el átomo de hidrógeno en el amoníaco. Las aminas, en su estado natural, se comportan como bases. Esto se debe a que el átomo de nitrógeno en sí tiene 2 electrones de valencia en su orbital. El químico también tiene grupos alquilo, grupos arilo y átomos de hidrógeno conectados a él. Como resultado, el grupo amina funciona como base y como donante de electrones.

La cantidad de átomos de hidrógeno en el amoníaco original que se reemplazan por grupos alquilo o arilo en la amina podría usarse para clasificarlo. Las aminas no son lo mismo que los haluros de alquilo o los alcoholes en términos de clasificación. La razón fundamental de esto es que en las aminas, el átomo de nitrógeno forma tres enlaces sencillos neutros y tiene un par solitario con él. Otros grupos podrían ocupar el lugar de hasta tres átomos de hidrógeno en el amoníaco. Sin embargo, el par solitario podría eliminarse y agregarse un nuevo grupo mediante un tratamiento posterior con un haluro.

• Las aminas primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias son los cuatro tipos de aminas. Las aminas 1°, 2°, 3°, 4° son las aminas primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria, respectivamente.
• 1° amina es otro nombre para los aminoácidos primarios. Las aminas primarias se obtienen reemplazando uno de los átomos de hidrógeno en el amoníaco. Amino es otro nombre para la amina primaria. Debido a que contiene dos átomos de hidrógeno y un grupo alquilo, esta amina es extremadamente básica. Además, el nitrógeno tiene dos electrones de valencia, lo que hace que la molécula sea muy básica.

• Las aminas 2° también se denominan aminas secundarias. Las aminas secundarias se obtienen sustituyendo dos átomos de hidrógeno en una molécula de amoníaco. Los grupos alquilo o arilo se utilizan para reemplazar los dos átomos de hidrógeno del compuesto.

• Las aminas 3° son otro nombre para las aminas terciarias. La sustitución de los tres átomos de hidrógeno en el amoníaco produce estas aminas. Se usarían grupos alquilo o arilo para reemplazar los átomos de hidrógeno. Debido a que no quedan átomos de hidrógeno en la molécula, tiene un punto de ebullición más bajo que otros derivados de amina. Esto se debe a su incapacidad para formar enlaces de hidrógeno entre sí.

• Las aminas 4° son otro nombre para las aminas cuaternarias. Las aminas cuaternarias son compuestos de amonio cuaternario que forman enlaces con haluros.

Nomenclatura de Aminas

Las aminas también se conocen como alquilaminas. En orden alfabético, se identifican los grupos alquilo unidos al átomo de N, seguidos de la amina. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se denominan alcanamina. Se elige el compuesto original con la string de átomos de carbono más larga unida al átomo de N, y el sufijo amina sustituye la última letra «e» en el nombre del hidrocarburo original.

En orden alfabético, los sustituyentes se llaman prefijos . Los nombres de los grupos alquilo en aminas mixtas se enumeran en orden alfabético. El prefijo di- o tri- se agrega al nombre de un grupo alquilo cuando dos o tres grupos alquilo idénticos están conectados a un átomo de nitrógeno. A continuación se encuentran los nombres IUPAC (en negrita) y los nombres comunes (entre paréntesis) de algunas aminas conocidas.

• Aminas primarias: Las aminas primarias se forman cuando uno de los tres átomos de hidrógeno en el amoníaco se reemplaza con un grupo alquilo o aromático. La metilamina y la mayoría de los aminoácidos son alquilaminas fundamentales importantes, mientras que la anilina es una amina aromática primaria.

Los nombres de la mayoría de las aminas secundarias y terciarias son similares. Denotamos los grupos orgánicos individualmente si son distintos o usamos los prefijos di- o tri- si son iguales en el lenguaje común. El localizador N se utiliza en la nomenclatura sistemática para identificar sustituyentes unidos a un átomo de nitrógeno.

• Aminas secundarias: Las aminas secundarias son aquellas que tienen dos sustituyentes orgánicos, que pueden ser alquilo, arilo o ambos. Se unen al nitrógeno a través de un átomo de hidrógeno. Las aminas secundarias son más básicas que las aminas primarias y las aminas terciarias. La estabilidad de la sustancia química generada después de recibir un protón se utiliza para explicar la basicidad de las aminas (donar el par solitario del átomo de nitrógeno a un protón). Los grupos donantes de electrones son grupos alquilo. La carga positiva del átomo de nitrógeno en una amina secundaria con dos grupos alquilo se reduce debido a la capacidad donadora de electrones de los grupos alquilo. Como resultado, las aminas secundarias son más básicas que otras aminas.

por ejemplo, la dimetilamina es un ejemplo bien conocido. La difenilamina, por otro lado, es una amina aromática.

• Aminas terciarias: todos los hidrógenos en una molécula de amoníaco han sido reemplazados por grupos de hidrocarburo en una amina terciaria. Una vez más, es más probable que se encuentre con grupos simples en los que los tres grupos hidrocarbonados sean alquilo y los tres sean iguales. El nombre es similar al de aminas secundarias.

Por ejemplo, dos ejemplos son la trimetilamina (que tiene un olor característico a pescado) y el EDTA.

• Arilaminas: El grupo NH ₂ está directamente unido al anillo de benceno en las arilaminas. Las aminas aromáticas se conocen como arilaminas en el sistema común de nombres y se nombran agregando el sufijo amina al nombre del grupo arilo. También se conocen como derivados de la anilina, la amina aromática más básica.

por ejemplo, la amina aromática más simple es la bencenamina, y las otras aminas se denominan derivados de la bencenamina en el sistema IUPAC. El nombre completo de una amina siempre se escribe como una sola palabra. Algunas aminas aromáticas se enumeran a continuación con sus designaciones comunes y IUPAC.

• Aminas heterocíclicas: Las aminas heterocíclicas (HCA) son compuestos cancerígenos y mutagénicos que se generan cuando se cocinan carnes de músculo como la res, el cerdo, las aves y el pescado. Cuando los aminoácidos y la creatina se combinan a altas temperaturas de cocción, se producen HCA, y se forman en mayor cantidad cuando las carnes están demasiado cocidas o ennegrecidas. Se han identificado diecisiete HCA diferentes como resultado de cocinar carnes de músculo, y pueden representar un riesgo de cáncer para los humanos.

Cuando los HCA se activan mediante la oxidación del grupo amino mediada por el citocromo P450 1A2, seguida de acetilación o sulfatación para generar mutágenos reactivos de acción directa que atacan sitios críticos en el ADN, adquieren un alto potencial carcinogénico. Se ha demostrado que varios de estos HCA causan cáncer de las glándulas mamarias, el colon y el páncreas en ratas. Evitar la cocción a altas temperaturas, agregar alimentos con alto contenido de antioxidantes o agregar proteína de soya puede ayudar a reducir los HCA en los alimentos. No obstante, no hay evidencia concluyente de que el grado de cocción afecte el riesgo de cáncer colorrectal.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: Describe la estructura de las aminas.

Responder:

El átomo de nitrógeno de las aminas es trivalente y tiene un par de electrones no compartidos en su estructura. Como resultado, los orbitales de nitrógeno de las aminas tienen hibridación sp ³ y su geometría es piramidal. Cada uno de los tres orbitales hibridados de nitrógeno se superpone con orbitales de hidrógeno o carbono, según la composición de la amina. En el cuarto orbital del nitrógeno, todas las aminas tienen un par de electrones no compartido. Debido a la presencia de un par de electrones no compartidos, el ángulo C–N–E (donde E es C o H) es menor que 109,5 ^∘ ; por ejemplo, en el caso de la trimetilamina, es 108 ^∘ .

Pregunta 2: ¿Describa la clasificación de las aminas?

Responder:

Las aminas se dividen en varias categorías. Las aminas son compuestos orgánicos a base de amoníaco con grupos alquilo o arilo que reemplazan uno o más átomos de hidrógeno. Dependiendo de si los grupos alquilo reemplazan uno, dos o los tres átomos de hidrógeno en el amoníaco, se clasifican como primarios, secundarios o terciarios (R). Las aminas son derivados del amoníaco que se obtienen sustituyendo grupos alquilo y/o arilo por uno, dos o los tres átomos de hidrógeno.

Pregunta 3: ¿Cómo se hace la denominación de las aminas?

Responder:

Las aminas se pueden nombrar de varias maneras. Las aminas también se conocen como alquilaminas. En orden alfabético, se identifican los grupos alquilo unidos al átomo de N, seguidos de la amina. En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se denominan alcanamina. Se elige el compuesto original con la string de átomos de carbono más larga unida al átomo de N, y el sufijo amina sustituye la última letra «e» en el nombre del hidrocarburo original. Los prefijos son los nombres que se dan a los sustituyentes en orden alfabético.

Pregunta 4:  ¿Qué son las aminas primarias? Dar nombres IUPAC y nombres comunes de algunas aminas comunes.

Responder:

Las aminas primarias se forman cuando uno de los tres átomos de hidrógeno del amoníaco se reemplaza con un grupo alquilo o aromático. La metilamina y la mayoría de los aminoácidos son alquilaminas fundamentales importantes, mientras que la anilina es una amina aromática primaria.

Pregunta 5: ¿Cuál es el orden de basicidad de las Aminas?

Responder:

La amina tiene la capacidad de aportar un par de electrones para formar una base debido a la presencia de pares de electrones solitarios en el átomo de nitrógeno. La basicidad de las aminas está determinada por los siguientes criterios: consideraciones estructurales, electrónicas y solventes.

En estado gaseoso el orden de basicidad de la amina, cuando R = Me, 3°>2°>1°

En la solución acuosa el orden de basicidad de la amina, cuando R = Me, 2°>1°>3°

En la solución acuosa el orden de basicidad de la amina, cuando R = Et, 2°>3°>1°

Pregunta 6: ¿Cómo se preparan las aminas?

Responder:

Algunos de los métodos importantes de preparación de aminas son:

1. Alquilación de amoníaco
2. Alquilación de iones azida y reducción
3. Síntesis de ftalimida de Gabriel
4. Reducción de Compuestos Nitro
5. Reducción de nitrilos, isonitrilos y oximas
6. Aminación reductora de compuestos de carbonilo
7. de amidas
8. Degradación de bromamida de Hoffmann