Las aminas son derivados del amoníaco formados al reemplazar uno, dos o los tres átomos de hidrógeno con grupos alquilo y/o arilo. Las aminas son compuestos orgánicos y grupos funcionales que contienen un átomo de nitrógeno con un solo par de electrones. Son derivados del amoníaco en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos sustituyentes como alquilo o arilo. Estos se diferencian por la presencia de átomos de hidrógeno reemplazables. La amina es primaria cuando uno de los tres átomos de hidrógeno se reemplaza por un grupo alquilo o arilo. Las aminas secundarias se forman cuando se reemplazan dos de los tres átomos de hidrógeno, y las aminas terciarias se forman cuando se reemplazan los tres átomos de hidrógeno.
Reacción química de aminas
Carácter básico de las aminas
Las aminas muestran naturaleza básica y también reaccionan con ácido para formar una sal. El nitrógeno de amina tiene una tendencia a donar su solitario para que sea de naturaleza básica.
La sal que se forma durante la reacción de aminas y ácidos, al tratarse con una base como NaOH vuelve a producir la misma amina.
RNH 3 + X – + OH – ⇢ R-NH 2 + H 2 O + X –
Reacción de alquilación de aminas
El amoníaco o las aminas reaccionan con un haluro de alquilo, en el que tiene lugar la ruptura del enlace carbono-halógeno y la adición del grupo alquilo al nitrógeno de las aminas. Este proceso también se conoce como amino-deshalogenación o alquilación. Cuando la amina primaria reacciona con el haloalcano, se forma la amina secundaria. La amina secundaria reacciona con haloalcano para formar amina terciaria. Cuando la amina terciaria reacciona con haloalcano, produce sal de amonio cuaternario.
reacción de acilación
La reacción de sustitución nucleófila ocurre cuando las aminas primarias y secundarias alifáticas y aromáticas reaccionan con cloruros, anhídridos y ésteres de ácido. Esto se conoce como acilación. Los productos de la reacción de acilación se conocen como amidas. La reacción se lleva a cabo en presencia de una base más fuerte que la amina, como la piridina.
Reacción de benzoilación
La benzoilación es similar a una reacción de alquilación. En la reacción, las aminas se tratan con cloruro de benzoílo (C 6 H 5 COCl). Esta reacción se conoce como benzoilación.
Reacción de carbilamina
La reacción de carbilamina también se conoce como reacción de Hoffman. Cuando las aminas primarias alifáticas y aromáticas se calientan con cloroformo e hidrrust de potasio etanólico, forman isocianuros o carbilaminas, que tienen mal olor. Las aminas secundarias o terciarias no dan reacciones de carbilamina. Esta reacción, conocida como reacción de carbilamina o prueba de isocianuro, se usa para detectar aminas primarias.
Reacción de carbilamina
Reacción con ácido nitroso
Las aminas alifáticas primarias reaccionan con el ácido nitroso para formar sales alifáticas de diazonio, que son inestables y liberan gas nitrógeno y alcoholes cuantitativamente.
Las aminas aromáticas reaccionan con el ácido nitroso a bajas temperaturas (273-278 K) para formar sales de diazonio. Es un compuesto muy importante y este método también se utiliza en la preparación de sales de diazonio.
Reacción con cloruro de arilsulfonilo
El reactivo de Hinsberg, cloruro de bencenosulfonilo (C 6 H 5 SO 2 Cl), reacciona con aminas primarias y secundarias para formar sulfonamidas. La N-etilbencenosulfonilamida se produce haciendo reaccionar el reactivo de Hinsberg con una amina primaria.
La N,N-dietilbencenosulfonamida se forma durante la reacción con amina secundaria.
Las aminas terciarias no se ven afectadas por el cloruro de bencenosulfonilo. Esta propiedad de las aminas que reaccionan de manera diferente con el cloruro de bencenosulfonilo se usa para distinguir las aminas primarias, secundarias y terciarias, así como para separar una mezcla de aminas.
Sustitución electrófila Brominación
La reacción de bromación ocurre cuando la anilina se expone al bromo. A temperatura ambiente, la anilina reacciona con el agua de bromo para producir un precipitado blanco de 2,4,6-tribromoanilina.
Para hacer un derivado de anilina monosustituido primero, acetilar el grupo -NH 2 con anhídrido acético, luego realizar la sustitución deseada seguida de hidrólisis de la amida sustituida a la amina sustituida.
Sustitución electrofílica Nitración
La nitración directa de la anilina da como producto los isómeros orto, para y meta de la nitroanilina. Por eso la nitración directa de la anilina no es útil para el producto deseado.
Para obtener p-nitroanilina como producto principal, primero protegemos el grupo –NH 2 mediante acetilación con anhídrido acético. Entonces se puede controlar la reacción de nitración y se puede obtener el derivado p-nitro como producto principal.
Sustitución electrófila Sulfonación
La anilina reacciona con ácido sulfúrico concentrado para formar hidrogenosulfato de anilinio, que cuando se calienta con ácido sulfúrico a 453-473 K produce el producto principal ácido p-aminobenceno sulfónico, también conocido como ácido sulfanílico.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: Organice lo siguiente en orden decreciente de su fuerza básica:
- C 6 H 5 NH 2 ,
- C2H5NH2 , _ _ _ _ _
- (C 2 H 5 ) 2 NH,
- NH 3
Responder:
La fuerza básica del compuesto anterior es la siguiente:
(C 2 H 5 ) 2 NH > C 2 H 5 NH 2 > NH 3 > C 6 H 5 NH 2
Pregunta 2: Complete las siguientes reacciones ácido-base y nombre los productos:
- CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + HCl ⇢ producto?
- (C 2 H 5 ) 3 N + HCl ⇢ producto?
Responder:
1. CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 + HCl ⇢ CH 3 CH 2 CH 2 NH 3 + Cl −
cloruro de n-propilamonio
2. (C 2 H5) 3 N + HCl ⇢ (C 2 H 5 ) 3 NH + Cl −
cloruro de trietilamonio
Pregunta 3: ¿Cuál es la estructura Draw del reactivo de Hinsberg?
Responder :
Cloruro de bencenosulfonilo (C 6 H 5 SO 2 Cl), que se conoce como reactivo de Hinsberg:
Pregunta 4: ¿Cómo obtener p-nitroanilina como producto principal en la nitración de anilina?
Responder:
La nitración directa de la anilina no produce el producto deseado. Para obtener p-nitroanilina como producto principal, primero protegemos el grupo –NH 2 mediante acetilación con anhídrido acético. Entonces se puede controlar la reacción de nitración y se puede obtener el derivado p-nitro como producto principal.
Pregunta 5: ¿Qué es la reacción de carbilamina?
Responder:
Cuando las aminas primarias alifáticas y aromáticas se calientan con cloroformo e hidrrust de potasio etanólico, forman isocianuros o carbilaminas, que tienen mal olor. Esta reacción no ocurre en aminas secundarias o terciarias. Esto se conoce como la reacción de carbilamina.
Reacción de carbilamina
Publicación traducida automáticamente
Artículo escrito por naimishsahu08 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA