Preparación de Fenoles

Los alcoholes y fenoles se forman cuando un átomo de hidrógeno en un hidrocarburo alifático o aromático se reemplaza por un grupo –OH. Estas clases de compuestos tienen una amplia gama de aplicaciones tanto en la industria como en la vida cotidiana. El azúcar, el algodón que se usa en las telas y el papel para escribir están compuestos por compuestos que contienen grupos –OH. Considere la vida sin papel: sin cuadernos, libros, periódicos, billetes, cheques, certificados, etc. Las revistas con bellas fotografías e interesantes historias desaparecerían de nuestras vidas. 

El alcohol contiene uno o más grupos hidroxilo (OH) directamente unidos a un átomo de hidrocarburo alifático (CH3OH), mientras que un fenol contiene un grupo –OH que está directamente unido a un átomo de hidrocarburo aromático (C6H5OH).

Los ejemplos son 

Alcoholes:

• CH3 – OH – Alcohol metílico
• CH3 – CH(OH) – CH3 – Alcohol isopropílico

Fenol:

• C6H5-OH – Fenol

Éter:

• CH3OCH3 – Éter dimetílico
• C2H5OC2H5 – Éter dietílico

Preparación de Fenoles

El fenol ahora se produce comercialmente de forma sintética. En el laboratorio, los fenoles se sintetizan a partir de derivados del benceno utilizando uno de los siguientes métodos:

de haloarenos

A 623 K y presión atmosférica de 320, el clorobenceno se fusiona con NaOH. La acidificación del fenrust de sodio resultante produce fenol.

Del ácido bencenosulfónico

Cuando el benceno se sulfona con oleum, el ácido bencenosulfónico resultante se calienta con hidrrust de sodio fundido y se convierte en fenrust de sodio. El fenol se produce acidificando la sal de sodio.

De sales de diazonio

A 273-278 K, una amina primaria aromática se trata con ácido nitroso (NaNO2 + HCl) para formar una sal de diazonio. Las sales de diazonio se hidrolizan a fenoles calentándolas en agua o tratándolas con ácidos diluidos.

de cumeno

El cumeno, un hidrocarburo, se utiliza para fabricar fenol. En presencia de aire, el cumeno (isopropilbenceno) se oxida a hidroperrust de cumeno. Se convierte en fenol y acetona después de ser tratado con ácido diluido. Este método también produce una cantidad significativa de acetona como subproducto de la reacción.

 

Preguntas resueltas

Pregunta 1: Escriba la estructura de los siguientes compuestos :

• 2,6-dimetilfenol
• orto-cresol
• catecol

Responder:

Pregunta 2: Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos-

Responder:

1. 2 – Metilbutano – 2 – ol
2. 1 – Fenilpropano – 2 – ol
3. 1 – Etoxipropano

Pregunta 3: ¿Cuál es más ácido el etanol (CH3-CH2-OH) o el fenol (C6H5-OH)?

Responder:

El fenol (C6H5-OH) es más ácido que el etanol (CH3-CH2-OH) porque cuando el fenol pierde el ion H+, se forma el ion fenrust, que es más estable debido a la deslocalización de la carga negativa.

Pregunta 4: Dé una reacción que muestre la naturaleza ácida del fenol.

Responder:

Cuando el fenol reacciona con hidrrust de sodio, se producen fenrust de sodio y agua como productos que muestran la naturaleza ácida del fenol.

Pregunta 5: ¿Da la reacción química del fenol cuando se trata con HNO3 diluido?

Responder:

Cuando el fenol se trata con HNO ₃ diluido , se forma para-nitrofenol y orto-nitrofenol como producto.