Los haloalcanos y haloarenos son compuestos orgánicos formados cuando los átomos de hidrógeno se reemplazan con átomos de halógeno en hidrocarburos alifáticos o aromáticos. Los haloalcanos y los haloarenos también se denominan haluro de alquilo y haluro de arilo, respectivamente. Los compuestos orgánicos haloalcanos y haloarenos se encuentran en la naturaleza y algunos de estos son muy importantes y útiles para diferentes propósitos en nuestro día a día. Estos compuestos se utilizan en industrias, laboratorios como solventes y como productos químicos de partida en la síntesis de compuestos orgánicos.
Existen diferentes métodos a partir de los cuales podemos preparar haloalcanos y haloarenos a partir de productos químicos. Ejemplo:
- Haloalcanos:
CH 3 -Cl ⇢ Cloruro de metilo
CH 3 -Br ⇢ Bromuro de metilo
CH 3 CH 2 CH 2 -Br ⇢ Bromuro de n-propilo
CH 2 = CH-Cl ⇢ Cloruro de vinilo
CH 2 = CHCH 2 -Br ⇢ Bromuro de alilo
CHCl 3 ⇢ Cloroformo
- Haloarenos:
Propiedades físicas de haloalcanos y haloarenos
Los haloalcanos y los haloarenos están presentes en varias formas y sus propiedades físicas varían con los diferentes compuestos. Analicemos algunas propiedades físicas importantes aquí.
- Naturaleza y Estado
En su forma más pura, los haluros de alquilo son incoloros. Sin embargo, cuando se exponen a la luz, los bromuros y los yoduros desarrollan color. El olor de muchos compuestos halógenos volátiles es dulce.
- Puntos de fusión y ebullición
El cloruro de metilo, el bromuro de metilo, el cloruro de etilo y algunos clorofluorometanos son gases a temperatura ambiente. Los miembros de nivel superior son líquidos o sólidos. Las moléculas de compuestos orgánicos de halógeno son generalmente polares, como hemos visto. Las fuerzas de atracción intermoleculares (dipolo-dipolo y van der Waals) son más fuertes en los derivados de halógeno debido a su mayor polaridad y masa molecular en comparación con el hidrocarburo original. Como resultado, los puntos de ebullición de los cloruros, bromuros y yoduros son significativamente más altos que los de los hidrocarburos de masa molecular comparable.
Para un mismo grupo alquilo, los puntos de ebullición de los haluros de alquilo disminuyen en el siguiente orden: RI> RBr> RCl> RF. Esto se debe al hecho de que la magnitud de las fuerzas de van der Waal aumenta con el tamaño y la masa del átomo de halógeno.
Los puntos de ebullición del isómero de haloalcanos disminuyen cuando aumenta la rama de hidrocarburo. Entre los tres isómeros, el 2-bromo-2-metilpropano tiene el punto de ebullición más bajo.
No Señor.
Compuestos PA (K)
1
CH 3 CH 2 CH2 CH 2 -Br
375
2
CH 3 CH 2 CH(Br)CH 3 364
3
(CH 3 ) 3 C-Br 346
Los puntos de ebullición de los isómeros de dihalobencenos son casi idénticos. Los para-isómeros, por otro lado, tienen un punto de fusión más alto que los orto- y meta-isómeros. Los para-isómeros encajan mejor en la red cristalina debido a su simetría que los orto- y meta-isómeros.
- Densidad
Los derivados de bromo, yodo y policloro de hidrocarburos son más pesados que el agua. La densidad aumenta a medida que aumenta el número de átomos de carbono, átomos de halógeno y masa atómica de halógeno. La densidad de algunos haloalcanos se enumeran a continuación:
Compuesto
Densidad (g/mL)
Compuesto
Densidad (g/mL)
CH 3 CH 2 CH 2 -Cl
0.89
CH 2 Cl 2
1.336
CH 3 CH 2 CH 2 -Br
1.335
CHCl 3
1.489
CH 3 CH 2 CH 2 -I
1.747
CCl4
1.595
- Solubilidad
En agua, los haloalcanos son muy poco solubles. Se requiere energía para vencer la atracción entre las moléculas de haloalcano y romper los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua para disolver el haloalcano en agua. Se libera menos energía porque las nuevas atracciones formadas entre el haloalcano y las moléculas de agua no son tan fuertes como los enlaces de hidrógeno originales en el agua. Como resultado, los haloalcanos tienen una baja solubilidad en agua. Los haloalcanos se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos porque las nuevas atracciones intermoleculares formadas por los haloalcanos y las moléculas de disolvente son casi tan fuertes como las formadas por las moléculas separadas de haloalcano y disolvente.
Problemas de muestra
Pregunta 1: ¿Qué es el haloalcano? Dar ejemplos.
Responder:
Los haloalcanos son derivados de halógeno, cuando el hidrógeno se reemplaza con átomos de halógeno en hidrocarburos alifáticos se producen haloalcanos. por ejemplo, cloruro de metilo (CH 3 -Cl), bromuro de n-propilo (CH 3 CH 2 CH 2 -Br), bromuro de metilo (CH 3 -Br), yoduro de n-propilo (CH 3 CH 2 CH 2 -I) .
Pregunta 2: ¿Cuáles son los elementos del grupo de los halógenos?
Responder:
En la tabla periódica, los halógenos son elementos del grupo 17 que incluyen flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br), yodo (I) y astato (At). Estos elementos se llaman halógenos porque forman sales cuando reaccionan con los metales.
Pregunta 3: ¿Cómo depende el punto de ebullición de los haloalcanos isoméricos?
Responder:
Cuando la rama de hidrocarburo aumenta, el punto de ebullición de los isómeros de haloalcano disminuye. el punto de ebullición del 2-bromo-2-metilpropano es menor en comparación con otros isómeros del mismo.
Pregunta 4: En CH 3 CH 2 CH 2 -Cl y CH 3 CH 2 CH 2 -Br ¿cuál tiene más densidad y por qué?
Responder:
La densidad de los haloalcanos depende de la masa a medida que aumenta la masa aumenta la densidad de los haloalcanos. Entonces CH 3 CH 2 CH 2 -Br tiene una masa molecular más alta que CH 3 CH 2 CH 2 -Cl, por eso el orden de densidad será-
CH 3 CH 2 CH 2 -Br > CH 3 CH 2 CH 2 -Cl
Pregunta 5: el p-diclorobenceno tiene un mayor punto de fusión en comparación con el o-diclorobenceno y el m-diclorobenceno, ¿por qué?
Responder:
El isómero para del diclorobenceno forma una red cristalina debido a su simetría, por lo que para fundir el p-diclorobenceno se requiere más energía en comparación con el o-diclorobenceno y el m-diclorobenceno, por eso el punto de fusión también es alto.
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Artículo escrito por naimishsahu08 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA