Haloalcanos y haloarenos: definición, clasificación, usos, efectos

Los haloalcanos y haloarenos son hidrocarburos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por átomos de halógeno. La principal distinción entre haloalcanos y haloarenos es que los primeros se forman a partir de hidrocarburos de string abierta (alcanos), mientras que los últimos se derivan de hidrocarburos aromáticos.

Los haloalcanos se conocen típicamente como haluros de alquilo, mientras que los haloarenos se conocen como haluros de arilo. En estas sustancias se pueden encontrar múltiples átomos de halógeno. En general, los átomos de halógeno están conectados a átomos ^de carbono con hibridación sp3 en los haloalcanos, mientras que los átomos de carbono con hibridación sp2 están unidos a los haloarenos. La variación en el estado de hibridación del átomo de carbono en el enlace CX es responsable de las distintas propiedades de las dos familias. Los haloalcanos y los haloarenos son químicamente más reactivos que los alcanos originales y los compuestos aromáticos debido a la presencia de halógenos. Estos productos químicos también tienen una variedad de aplicaciones médicas.

Clasificación de haloalcanos y haloarenos

Se pueden clasificar de la siguiente manera:

1. El número de átomos de halógeno en una molécula de haluro de alquilo o arilo.
2. Tipos de átomos de carbono
3. Hibridación de un átomo de carbono con un átomo de halógeno.

Los haloalcanos y haloarenos se clasifican en dos categorías según el número de átomos de halógeno en una molécula de haluro de alquilo o arilo:

1. Mono Haloalcanos y Mono Haloarenos: Son moléculas con un solo átomo de halógeno.
2. Poli Haloalcanos y Poli Haloarenos: Son moléculas que incluyen dos o más átomos de halógeno. Estos se clasifican además en los tres tipos que se enumeran a continuación:
   1. Di haloalcanos y di haloarenos: estos compuestos contienen dos halógenos.
   2. Tri haloalcanos y tri haloarenos: estos compuestos contienen tres halógenos.
   3. Tetra haloalcanos y tetra haloarenos: estos compuestos contienen cuatro halógenos.

Los átomos de carbono se pueden clasificar en tres categorías según su composición química:

1. Haluro de alquilo primario: un átomo de halógeno se une a un átomo de carbono primario.
2. Haluro de alquilo secundario: un átomo de halógeno unido a un átomo de carbono secundario.
3. Haluro de alquilo terciario: un átomo de halógeno unido a un átomo de carbono terciario.

Los haloalcanos y los haloarenos se clasifican en dos categorías según la hibridación del átomo de carbono al que está unido el halógeno.

• Unión de halógeno a carbono hibridado sp3: sobre esta base, los halogenuros de alquilo y los halogenuros de arilo se pueden dividir en tres tipos:
  1. Haluro de alquilo: El halógeno conectado a una string de alquilo se denomina haluro de alquilo.
  2. Haluro alílico: Un halógeno unido al carbono hibridado sp ³ junto a C=C.
  3. Haluro bencílico: halógeno unido al anillo de benceno a través del carbono hibridado sp ^{3 .}

• Unión de halógeno a carbono hibridado sp ² : Sobre esta base, el haluro de alquilo y el haluro de arilo se pueden dividir en tres tipos:
  1. El haluro de vinilo es un halógeno que se ha unido al carbono hibridado sp ^{2 .}
  2. Aryl Halide es un anillo aromático con halógeno unido a carbono hibridado sp ^{2 .}

Usos de haloalcanos y haloarenos

Estos productos químicos tienen una variedad de aplicaciones útiles, que se describen a continuación.

1. Debido a que estos compuestos orgánicos pueden disolver sustancias no polares, se utilizan como solventes.
2. Muchos compuestos de haluros de alquilo y arilo se emplean en medicina. Un ejemplo de ello es el antibiótico cloranfenicol, que se utiliza para tratar la fiebre tifoidea.
3. Otro ejemplo es la cloroquina, que es extremadamente eficaz en el tratamiento de la malaria.
4. El diclorodifeniltricloroetano (comúnmente conocido como DDT) es un pesticida.
5. Algunos haloalcanos y haloarenos tienen impactos ambientales negativos y se clasifican como contaminantes. Un ejemplo de ello son los clorofluorocarbonos (o CFC), que contribuyen al agotamiento de la capa de ozono, que protege a la Tierra de la peligrosa radiación solar.

Efectos ambientales

Estos productos químicos se utilizan ampliamente en aplicaciones comerciales. Sin embargo, los halocarbonos se han relacionado con los principales contaminantes y venenos que tienen un impacto negativo en el ecosistema. CFC (clorofluorocarbono), por ejemplo, es un conocido contribuyente al agotamiento del ozono en la atmósfera. El bromuro de metilo es otro fumigante muy debatido que se ha relacionado con numerosos impactos ambientales negativos. Debido a sus efectos destructivos, estos productos químicos han demostrado repetidamente que son un grave peligro para el medio ambiente. Sin embargo, otros productos químicos, como el yoduro de metilo, no tienen efectos perjudiciales para la capa de ozono en el medio ambiente. Además, la molécula ha sido designada como no agotador de la capa de ozono por la USEPA (Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos).

Problemas de muestra

Pregunta 1: ¿Cuál es la diferencia entre haloalcanos y haloarenos?

Responder: 

Los haloalcanos son sustancias químicas creadas cuando los átomos de hidrógeno en los hidrocarburos alifáticos (alcanos) se reemplazan por átomos de halógeno. Los compuestos generados cuando los átomos de hidrógeno unidos a los anillos de benceno son reemplazados por átomos de halógeno se conocen como haloarenos.

Pregunta 2: ¿Cuál es el ejemplo de Haloarenos?

Responder: 

Los haloarenos son sustancias químicas que se generan cuando los átomos de hidrógeno unidos a los anillos de benceno se reemplazan por átomos de halógeno. El clorobenceno, el bromobenceno, el yodobenceno, el 2-clorotolueno y otros haloarenos son ejemplos.

Pregunta 3: ¿Cuáles son los usos de los haloarenos?

Responder:

Se desarrollaron DDT, ácido pícrico, fenol y otros productos químicos que contienen haloarenos. El DDT se empleó como insecticida para matar los mosquitos anofeles que propagan la malaria, pero se prohibió en 1973 debido a su toxicidad. El ácido pícrico se utiliza en la fabricación de explosivos, fósforos, baterías eléctricas, fabricación de vidrio coloreado y síntesis de colorantes. El fenol es un químico que se usa para fabricar nailon y otros textiles sintéticos.

Pregunta 4: ¿Qué son las reacciones de los haloalcanos?

Responder: 

Los reactivos de Grignard se forman cuando los haloalcanos reaccionan con magnesio metálico en presencia de éter completamente anhidro para generar haluro de organomagnesio. En presencia de una solución alcalina acuosa o una solución húmeda de rust de plata, el haloalcano sufre un proceso de sustitución nucleofílica, formando alcoholes.