Isomería – Definición, Tipos, Estructura, Ejemplos

La química orgánica es una disciplina de la química que se ocupa de la estructura, las características y las interacciones de las moléculas orgánicas que contienen carbono en enlaces covalentes. Su fórmula estructural se determina estudiando su estructura. Se estudian las cualidades físicas y químicas, así como la reactividad química, para comprender mejor su comportamiento. La síntesis química de productos naturales, medicinas y polímeros, así como la investigación teórica y de laboratorio (in silico) de moléculas orgánicas individuales, forman parte del estudio de los procesos orgánicos.

Los hidrocarburos (compuestos que contienen únicamente carbono e hidrógeno) y los compuestos a base de carbono, pero que también incluyen otros elementos, como oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo (que se encuentra en muchos productos bioquímicos) y halógenos, se encuentran entre las sustancias estudiadas en química orgánica. El estudio de los enlaces carbono-metal se conoce como química organometálica.

isomería

Una de las características más esenciales de las moléculas orgánicas es su propensión a mostrar isomería. Dos o más compuestos con la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades físicas y químicas se conocen como isómeros. Isomería es el término para este fenómeno.

Tipos de isomería

La isomería se puede dividir en dos categorías:

1. Isomería estructural o constitucional
2. Estereoisomerismo.

Isomería estructural o isomería constitucional

La constitución de una molécula se refiere a la cantidad, tipo y conexión de sus átomos. Los isómeros estructurales o isómeros constitucionales difieren en la conexión de sus átomos, y este fenómeno se conoce como isomería constitucional o isomería estructural.

Debido a que tienen la misma fórmula molecular, el etanol y el dimetiléter son isómeros. C ₂ H ₆ O. Debido a que los átomos en cada químico están enlazados de manera diferente, son isómeros estructurales. Los siguientes son algunos ejemplos de isomería estructural en varias formas:

• Isomería de string
• Isomería de posición
• isomería funcional
• Metamerismo
• tautomerismo
• Isomería de la string del anillo

Isomería de string

Los isómeros de string son sustancias isoméricas que difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en la string base, y la isomería de string es la isomería entre ellos. La string o esqueleto de átomos de carbono difiere entre los isómeros de este tipo. 

Los átomos de carbono se pueden organizar en una string lineal o ramificada. La isomería de string no existe en moléculas que comprenden hasta tres átomos de carbono, ya que son una string continua sin posibilidad de ramificación. Se demuestra para compuestos con cuatro o más átomos de carbono. 

• Isomería de string en alcanos: Alcanos que contienen cuatro o más átomos de carbono. Por ejemplo, los isómeros de dos strings están representados por la fórmula química C ₄ H ₁₀ .

• Isomería de string en alquenos: al escribir isómeros de string para alquenos, no se debe modificar la posición del doble enlace. Por ejemplo, los isómeros de dos strings están representados por la fórmula química C ₄ H ₈ .

• Isomería de string en alquinos: La isomería de string ocurre en alquinos, que son compuestos que tienen cinco o más átomos de carbono. Los isómeros de dos strings están representados por la fórmula química C ₅ H ₈ .

Isomería de posición

La isomerización de posición es un fenómeno que ocurre cuando dos o más compuestos difieren en la posición de un átomo componente o grupo funcional en el esqueleto de carbono.

C ₃ H ₈ O, por ejemplo, se compone de dos alcoholes:

Isomería funcional

Dos o más moléculas con la misma fórmula química pero distintos grupos funcionales se denominan isómeros funcionales. Isomería funcional es el término para esta ocurrencia. 

Por ejemplo, la fórmula química C ₃ H ₆ O denota tanto un aldehído como una cetona:

Metamerismo

Los metámeros son moléculas que tienen la misma fórmula química pero difieren en las ubicaciones atómicas o grupales en ambos lados de los grupos funcionales puente. Los metámeros se distinguen por la naturaleza de los grupos alquilo que rodean a un determinado grupo funcional. 

Como resultado, tienen una conexión. Por ejemplo, la fórmula química C ₄ H ₁₀ O acomoda tres éteres isoméricos metaméricos.

tautomerismo

Los tautómeros son isómeros funcionales que existen en equilibrio dinámico al mismo tiempo. El tipo más frecuente es el tautomerismo ceto-enol, que es causado por el movimiento 1,3 del átomo de hidrógeno del carbono al oxígeno y viceversa.

Por ejemplo,

El tautomerismo en un aldehído o cetona requiere la existencia de un – hidrógeno, que está involucrado en la migración 1,3 -. En ausencia de a – hidrógeno, el tautomerismo está ausente. La acetona, el acetaldehído y la acetofenona, por ejemplo, pueden mostrar tautomerismo debido a la existencia de un hidrógeno, mientras que el benzaldehído y la benzofenona no lo hacen debido a la ausencia de un hidrógeno.

Isomería de string anular

La isomería de la string del anillo es una isomería estructural que difiere de los otros isómeros estructurales discutidos anteriormente. Está presente en moléculas isoméricas de string abierta y cíclicas. Los compuestos con la misma fórmula química pero con estructuras cíclicas o de string abierta se conocen como isómeros de string anular. Y este fenómeno se conoce como isomería de string de anillo.

Los isómeros de la string del anillo están representados por la fórmula química C ₃ H ₆ .

estereoisomerismo

Los estereoisómeros son compuestos que tienen las mismas fórmulas químicas y estructurales pero difieren en la disposición relativa de los átomos o grupos en el espacio, fenómeno conocido como estereoisomerismo.

El estereoisomerismo se puede dividir en dos categorías:

1. Isómeros conformacionales: los isómeros conformacionales son estereoisómeros que tienen diferentes posiciones relativas de átomos dentro de la molécula que pueden interconvertirse girando alrededor de enlaces sigma. En otras palabras, no hay necesidad de romper y volver a hacer enlaces covalentes para interconvertir estos isómeros.
2. Isómeros configuracionales: los estereoisómeros que solo pueden interconvertirse rompiendo y reconstruyendo enlaces covalentes en lugar de girar alrededor de enlaces sigma se conocen como isómeros configuracionales. La isomería geométrica y la isomería óptica son los dos tipos de isomería configuracional.
   • Isomería geométrica o isomería cis-trans: la isomería generada por la rotación restringida alrededor de un enlace en una molécula se conoce como isomería geométrica o cis-trans. Una amplia gama de sustancias exhiben isomería geométrica, que se puede caracterizar de la siguiente manera:
     • C=C, C=N, N=N son ejemplos de compuestos con doble enlace.
     • Una molécula cíclica, incluidos los sistemas de anillos homocíclicos, heterocíclicos y fusionados.
     • Compuestos de impedimento estérico que evitan la rotación alrededor de un enlace simple. Bifenilos, por ejemplo.
   • Isomería óptica:Ciertos productos químicos pueden existir en dos formas estereoisoméricas que son incompatibles entre sí. Estos isómeros tienen las mismas propiedades físicas, como el punto de fusión, el punto de ebullición, el índice de refracción, la densidad, la solubilidad, etc., a pesar del cambio en la disposición de los átomos. También son similares en la mayoría de sus interacciones químicas. Solo se diferencian en su comportamiento cuando se trata de luz polarizada plana; uno lo gira hacia la derecha, mientras que el otro lo gira hacia la izquierda, pero en el mismo grado. Un isómero óptico es un par de sustancias químicas que tienen las mismas propiedades ópticas. Los isómeros ópticos son dos compuestos que contienen el mismo número y tipo de átomos, enlaces y configuraciones espaciales de los átomos, pero no son imágenes especulares superponibles entre sí. Los enantiómeros son isómeros que son reflejos especulares no superponibles entre sí.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Qué es la isomería?

Responder:

Dos o más compuestos con la misma fórmula molecular pero propiedades físicas y químicas distintas se conocen como isómeros. Isomería es el término para este fenómeno.

Pregunta 2: ¿Cuáles son los tipos de isomería?

Responder

La isomería se puede dividir en dos categorías. El estereoisomerismo y el isomería estructural son los dos tipos.

• Isomería estructural
  1. Isomería de string
  2. Isomería posicional
  3. isomería funcional
  4. Metamerismo
  5. tautomerismo
  6. Isomería de la string del anillo
• estereoisomerismo
  1. isomería constitucional
  2. isomería conformacional
     • isomería óptica
     • Isomería geométrica

Pregunta 3: ¿Qué es la isomería de string anillo?

Responder:

Los compuestos con la misma fórmula química pero con estructuras cíclicas o de string abierta se conocen como isómeros de string anular. Isomería de string anular es el término para este fenómeno.

Por ejemplo, la fórmula molecular C ₃ H ₆ representa los isómeros de la string del anillo

Pregunta 4: ¿Qué es la isomería estructural?

Responder:

Los isómeros estructurales o isómeros constitucionales difieren en la conexión de sus átomos, y este fenómeno se conoce como isomería constitucional. Hay seis tipos de isomería estructural.

1. Isomería de string
2. Isomería posicional
3. isomería funcional
4. Metamerismo
5. tautomerismo
6. Isomería de la string del anillo

Pregunta 5: ¿Qué es la isomería posicional?

Responder:

Los isómeros de posición son dos o más compuestos que difieren en la posición de un átomo constituyente o grupo funcional en el esqueleto de carbono, y el fenómeno se conoce como posición.

 Por ejemplo, C ₃ H ₈ O, representa dos alcoholes: