Alquinos: definición, estructura, preparación, propiedades

Un hidrocarburo es una molécula orgánica hecha completamente de hidrógeno y carbono en química orgánica. Los hidrocarburos son un ejemplo de hidruros en el grupo 14. Los hidrocarburos son incoloros, hidrofóbicos y tienen un olor leve. Es imposible generalizar más debido a sus variadas arquitecturas moleculares. La quema de combustibles fósiles, incluida la producción y combustión de combustibles, representa la mayoría de las emisiones antropogénicas de hidrocarburos. Las emisiones de las plantas son un suministro natural de hidrocarburos como etileno, isopreno y monoterpenos.

alquinos

En las ciencias naturales, los alquinos son los hidrocarburos insaturados que tienen algo así como una conexión triple entre partículas de carbono-carbono (– C≡C–). La receta general de este hidrocarburo insaturado es C _n H _2n–2 , donde n–2, 3, 4, 5… .  

Los alquinos se conocen habitualmente como acetilos. Al igual que otros hidrocarburos, los alquinos también son hidrofóbicos.

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más simples, con simplemente carbono e hidrógeno como constituyentes. Estos se pueden encontrar en la naturaleza en forma de objetos que usamos todos los días. Como resultado, se piensa que los hidrocarburos son los padres de los compuestos orgánicos. Todos los demás compuestos, por otro lado, se cree que se han hecho sustituyendo grupos funcionales por uno o más átomos de hidrógeno.

Estructura de los alquinos

Un triple enlace carbono-carbono se compone de un enlace σ en número y dos enlaces π débiles.

Nomenclatura de Alquinos

La receta general de este hidrocarburo insaturado es C _n H _2n–2 , donde n–2,3,4,5… … . Según el marco de la IUPAC, los nombres de los alquenos tienen un posfijo-ino, y el prefijo depende de la cantidad de partículas de carbono. Algunos nombres de los alquinos son los siguientes:

Número de átomos de carbono	Fórmula	nombre de la IUPAC
2	C 2 H 2	etino
3	C 3 H 4	propino
4	C 4 H 6	butino
5	C 5 H 8	pentino
6	C 6 H 10	Hexina
7	C 7 H 12	heptina
8	C 8 H 14	octino
9	C 9 H 16	ninguno
10	C 10 H 18	Decyne

Isomería en alquinos

La isomería estructural de los alquinos es la siguiente:

• Isomería de string: La isomería de string ocurre en alquinos con cinco o más átomos de carbono debido a varias configuraciones de string de carbono. Como ejemplo,

• Isomería de posición: en este caso, los isómeros difieren en cuanto a la ubicación del triple enlace. Los dos isómeros del buteno, por ejemplo,

• Isomería funcional: los dienos tienen dos dobles enlaces, mientras que los alquinos son isómeros funcionales de los dienos.

• Isomería de string de anillo: con cicloalcanos, los alquinos muestran isomería de string de anillo. Como ejemplo,

Métodos de preparación de alquinos

Los siguientes son algunos de los métodos de preparación de alquinos más comunes:

• Por deshidrogenación de dihaloalcanos: la deshidrohalogenación de dihaloalcanos vecinales en una solución alcohólica de hidrrust de potasio se puede usar para producir alquinos. Como ejemplo,

• Por deshalogenación de tetrahaluros: cuando los tetrahaloalcanos se calientan en metanol con polvo de zinc, se deshalogenan y producen alquinos. Como ejemplo,

• Por deshalogenación de haloformas: cuando el cloroformo y el yodoformo se calientan con polvo de plata, se deshalogenan y producen etino.

• Síntesis a partir de carbono e hidrógeno: el vapor de hidrógeno gaseoso se puede usar de manera similar para hacer etino pasándolo a través de un arco eléctrico formado entre dos electrodos de carbono. La síntesis de Berthelot es el nombre de este método.

Propiedades físicas de los alquinos

Las propiedades de los alquinos siguen esencialmente los ejemplos similares a los de los alcanos y alquenos.  

• Los alquinos son carbono insaturado que comparte triple seguridad en el sitio de carbono
• Todos los alquinos son iNoderos y desagradables, excepto el etileno, que tiene un ligero olor particular.
• Los tres alquinos iniciales son gases y los ocho siguientes son fluidos. Todos los alquinos superiores a estos once son sólidos.
• Los alquinos son algo polares en la naturaleza
• El borde de ebullición y punto de licuefacción de los alquinos aumenta a medida que su diseño atómico se hace mayor. El borde de la ebullición aumenta con la expansión de su masa subatómica
• Además, los límites de los alquinos son marginalmente más altos que los de los alquenos relacionados, debido a un enlace uno adicional en el sitio de carbono.

Propiedades químicas de los alquinos

Naturaleza ácida

Pasando a las propiedades sintéticas de los alquinos, comenzamos con su naturaleza marginalmente ácida. Actualmente, los alquinos son de naturaleza marginalmente electronegativa. Las partículas de carbono triplemente fortificadas en los alquinos tienen hibridación sp, mientras que, al igual que en los alcanos, las iotas de enlace simple tienen hibridación sp3, lo que provoca la distinción en la electronegatividad. Esto les facilita atraer el par de electrones común del enlace CH. Entonces, cuando respondemos a una base sólida como NaNH2 con etino, obtendremos acetiluro de sodio y gas hidrógeno (H2) liberado. Sin embargo, tales respuestas no ocurrirán en alcanos y alquenos. El final es que las partículas de hidrógeno conectadas al triple enlace carbono-carbono en los alquinos son algo ácidas por naturaleza. Es de notar que las otras partículas de hidrógeno que exponen estas no son ácidas.

HC ≡ CH + Na → HC ≡ C– Na ⁺ + 1/2H ₂

Reacción de adición: 

Los alquinos experimentan reacciones de hidratación cuando las circunstancias son adecuadas. Cuando los alquinos reaccionan con halógenos, hidrógeno y otros elementos similares, producen una molécula saturada. Se pueden agregar dos átomos de hidrógeno, haluros o halógenos a su estructura ya que contienen un triple enlace.

• Adición de dihidrógeno: se utiliza un catalizador, como níquel, platino o paladio, para acelerar el proceso. Cuando se agrega hidrógeno a un alquino, obtenemos un alqueno.

C ₃ H ₄ (g) + 2H ₂ (g) → C ₃ H ₈ (g)

• Adición de halógenos: cuando los alquinos y los halógenos como el cloro reaccionan, el halógeno se une a la estructura de los alquinos, dando como resultado alquenos sustituidos con halógeno. El tetracloroetano será el producto final.

• Adición de agua: los alquinos no reaccionan con las moléculas de agua como otros hidrocarburos (alcanos y alquenos). Esto se conoce como inmiscibilidad. Se produce una reacción cuando se burbujean alquinos a través de ácido sulfúrico diluido (aproximadamente 40 %) en presencia del catalizador sulfato de mercurio. Las moléculas de carbonilo serán los productos finales de este proceso, que se conoce como reacción de hidratación.

• Polimerización: en las circunstancias adecuadas, los alquinos pueden polimerizar lineal y cíclicamente. Se produce la polimerización, lo que da como resultado moléculas con un peso molecular mayor que el alquino inicial. El etino, por ejemplo, se polimerizará para producir poliacetileno o polietileno (con un mayor peso molecular). Las altas temperaturas y la presencia de un catalizador son necesarias para la polimerización cíclica. Como pasar etino a través de un tubo de hierro al rojo vivo a una temperatura de al menos 877 K para producir benceno.

Usos de alquino

1. Dado que el etino tiene un fuego excepcionalmente caliente, normalmente se utiliza en la soldadura con gas oxiacetileno y el corte con gas oxiacetileno. Como el etino se enciende con oxígeno, se sabe que el fuego posterior tiene una temperatura de alrededor de 3600 Kelvin.
2. El alquino reemplazante en el acetileno se utiliza como combustible, con una gran cantidad de kilogramos producidos anualmente por oxidación parcial de la gasolina gaseosa. Las mezclas de sustancias, por ejemplo, corrosivo etanoico, corrosivo acrílico y etanol se producen usando una porción de estos alquinos.
3. El etino se usa generalmente para hacer mezclas naturales como etanol, corrosivo etanoico y corrosivo acrílico. También se utiliza para fabricar polímeros y materias primas para ellos.
4. El acetileno se separa en dos partes, carbono e hidrógeno. Esta respuesta genera una tonelada de calor, lo que puede hacer que el gas se encienda independientemente de si no hay aire u oxígeno presente.
5. Los alquinos se utilizan en su mayor parte como materiales iniciales para el ensamblaje de una gran cantidad de mezclas naturales de importancia mecánica como el cloropreno, el cloruro de vinilo, etc.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Qué es un alquino?

Responder:

En las ciencias naturales, los alquinos son los hidrocarburos insaturados que tienen algo así como una conexión triple entre partículas de carbono-carbono (– C≡C–). La receta general de este hidrocarburo insaturado es C _n H _2n–2 , donde n–2,3,4,5… … .  

Los alquinos se conocen habitualmente como acetilos. Al igual que otros hidrocarburos, los alquinos también son hidrofóbicos.

Pregunta 2: ¿Cuáles son las propiedades de los alquinos?

Responder:

Los primeros tres alquinos son gases incoloros, los siguientes ocho son líquidos y los alquinos superiores son sólidos. Son iNoderos, insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos debido a su naturaleza no polar, tienen altas temperaturas de fusión y ebullición y son más livianos que el agua.

Pregunta 3: ¿Cuál es el uso principal de los alquinos?

Responder:

El acetileno, a menudo conocido como etino, es el químico alquino más común. Los siguientes son algunos ejemplos de aplicaciones:

• En la soldadura con gas, se emplea una llama de oxiacetileno.
• Tanto la lámpara de Hawker como los faros emplean acetileno como fuente de iluminación.
• El acetileno se utiliza para hacer que las frutas maduren artificialmente.
• El acetileno se utiliza para fabricar acetaldehídos, ácido acético, alcohol etílico, caucho sintético y otros productos químicos valiosos.
• En química orgánica, el acetileno y sus derivados se emplean comúnmente para producir alquenos cis y trans, metilcetonas y otros compuestos.

Pregunta 4: ¿Cómo los alquinos son de naturaleza ácida?

Responder:

Los alquinos tienen una pequeña carga negativa. Esto se debe a la hibridación sp de los átomos de carbono de triple enlace en los alquinos, lo que les facilita atraer el par de electrones compartido. Como resultado, las moléculas de alquino pueden perder fácilmente hidrógeno. Como resultado, la acidez del átomo de hidrógeno se conecta al átomo de carbono de triple enlace.

Pregunta 5: ¿Por qué los alquinos tienen puntos de ebullición más altos?

Responder:

Las temperaturas de fusión y ebullición de los alquinos aumentan a medida que aumenta la masa molecular de los alquinos. Los alquinos, por otro lado, tienen mayores puntos de fusión y ebullición que los alcanos y alquenos. Esto se debe al hecho de que los alquinos son lineales y sus moléculas están empaquetadas más juntas en el espacio.

Pregunta 6: ¿Cómo se preparan los alquinos?

Responder:

El cloro o el bromo se mezclan con un disolvente halogenado inerte como el clorometano para producir un dihaluro vecinal a partir de un alqueno. Para hacer un alquino, el dihaluro vecinal producido se calienta y reacciona con una base fuerte.

Pregunta 7: ¿Cómo podemos reducir alquino a alqueno?

Responder:

Los alquinos se pueden transformar en trans-alquenos al disolver sodio en una solución de amoníaco. Un radical Na cede un electrón a uno de los enlaces P en un triple enlace carbono-carbono. Esto produce un anión en una solución de amoníaco, que puede ser protonado por un hidrógeno.