Alcoholes, fenoles y éteres

Las sustancias orgánicas se dividen en tres categorías: alcohol , fenol y éter . Estos compuestos tienen una amplia gama de usos industriales y domésticos. El alcohol se forma cuando el grupo hidroxilo (-OH) se une a un átomo de carbono saturado. El éter se forma cuando el alcohol se deshidrata. Según el grupo hidroxilo, hay tres tipos de alcohol: monohídrico, dihídrico y trihídrico. 

En los hidrocarburos, cuando reemplazamos uno o más hidrógenos por otro grupo o grupos de átomos, se forma una nueva sustancia que es completamente diferente al compuesto anterior. Entonces, de esa manera, los compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de hidrógeno se reemplazan por grupos hidroxilo se denominan alcoholes o fenoles. Los derivados hidroxilados de hidrocarburos alifáticos son alcoholes, mientras que los fenoles son derivados hidroxilados de hidrocarburos aromáticos en los que el grupo hidroxilo está unido directamente al átomo de carbono del anillo aromático. Sin embargo, los compuestos orgánicos en los que el átomo de hidrógeno de un hidrocarburo (alifático o aromático) se reemplaza por un grupo alcoxi (OR) o ariloxi (OAR) se conocen como éteres.

Alcohol

Los alcoholes son moléculas químicas en las que el grupo -OH o grupo hidroxilo reemplaza al átomo de hidrógeno de un carbono alifático. Como resultado, una molécula de alcohol se compone de dos partes: una con el grupo alquilo y la otra con el grupo hidroxilo. Se escribe como R-OH , donde R denota el grupo alquilo. 

El alcohol más conocido es el etanol, también conocido como alcohol etílico, que se usa ampliamente en bebidas alcohólicas, como conservante de muestras biológicas, como combustible (gasolina) y como disolvente de drogas y pinturas.

El sufijo -ol se usa en la string principal del nombre del alcano cuando se designan alcoholes. La ubicación del grupo funcional -OH se especifica en el nombre. La string principal se numera al final más cercano a donde se coloca el -OH. C _n H _2n+1 OH es la fórmula general de las series homólogas de alcoholes, donde n=1, 2, 3,… 

Clasificación de Alcoholes

Dependiendo de cuántos grupos –OH estén conectados a la string de átomos de carbono, los alcoholes se pueden clasificar en dos clases diferentes:

• Sobre la base de los átomos de carbono que están unidos al grupo hidroxilo: Los átomos de carbono y oxígeno tienen hibridación  sp _{3 en todos estos tipos.}
  1. Alcoholes primarios (1 °): la sustancia química es alcohol primario si el grupo -OH está conectado a un átomo de carbono primario (1 °, acoplado a solo otro átomo de carbono). Como resultado, el átomo de carbono que lleva el grupo -OH solo está conectado a un grupo alquilo vecino. Los alcoholes primarios incluyen los siguientes: etanol, propan 1-ol, 2 methylpropan 1-ol, etc.
  2. Alcoholes secundarios (2°): cuando el grupo -OH está conectado a un átomo de carbono secundario (2°, que está acoplado a dos átomos de carbono adicionales), la sustancia química se clasifica como alcohol secundario. Como resultado, el átomo de carbono que lleva el grupo -OH está directamente conectado a dos grupos alquilo vecinos, que pueden ser iguales o diferentes. Los siguientes son algunos ejemplos: propan 2-ol, butan 2-ol, etc.
  3. Alcoholes terciarios (3°): el compuesto es alcohol terciario si el grupo -OH está conectado a un átomo de carbono terciario (3°, unido a tres átomos de carbono adicionales). Como resultado, el átomo de carbono que lleva el grupo -OH está directamente unido a tres grupos alquilo vecinos que pueden ser cualquier combinación de grupos iguales o diferentes. Los alcoholes terciarios se pueden encontrar en las siguientes formas: 2 – metilpropan 2-ol, etc.
• Los alcoholes se clasifican en tres tipos según el número de grupos hidroxilo unidos:
  • Alcoholes monohídricos: los alcoholes monohídricos son aquellos que tienen un solo grupo hidroxilo en sus moléculas. El tipo de hibridación del átomo de carbono al que está conectado el grupo hidroxilo clasifica aún más a los alcoholes monohídricos como,
    • Alcoholes que contienen enlace C (sp ² )–OH (alcoholes vinílicos): El grupo –OH está conectado a un átomo de carbono con hibridación sp ² , como el carbono vinílico, en estos alcoholes monohídricos. Los alcoholes vinílicos son otro nombre para estos alcoholes.
    • Alcoholes que contienen enlace C (sp ³ ) – OH: 
      1. Los alcoholes bencílicos son los alcoholes en los que el grupo -OH está unido al carbono hibridado sp ³ que está presente junto al anillo aromático. por ejemplo, fenil metanol, etc.
      2. Los alcoholes alílicos son los alcoholes en los que el grupo hidroxilo está unido al átomo de carbono con hibridación sp ³ junto al doble enlace carbono-carbono, es decir, carbono alílico. Los alcoholes alílicos pueden ser alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
  • Alcoholes dihídricos: los alcoholes dihídricos son alcoholes con dos grupos hidroxilo en sus moléculas. El propilenglicol es un ejemplo de alcohol dihídrico.
  • Alcoholes trihídricos: los alcoholes trihídricos son alcoholes con tres grupos hidroxilo en sus moléculas. Glicerol, por ejemplo.

Fenol

El fenol es un compuesto hidroxilo que es orgánico, aromático y tiene uno o más grupos hidroxilo directamente unidos al anillo aromático. C ₆ H ₅ OH es la fórmula química del fenol. Es una sustancia cristalina blanca moderadamente ácida que se produce como subproducto de la destilación del alquitrán de hulla. Es un líquido higroscópico y volátil. Tiene un aroma dulce y un sabor abrasador áspero. Se utiliza en la producción de una amplia gama de productos vitales, incluidos polímeros y antisépticos.

Clasificación de fenol

Los fenoles se clasifican en tres categorías según la cantidad de grupos hidroxilo (-OH) conectados al anillo aromático.

1. Fenoles monohídricos: Los fenoles monohídricos son fenoles con un solo grupo hidroxilo (-OH). por ejemplo, O-cresol, etc.
2. Fenoles dihídricos: Los fenoles dihídricos son fenoles con dos grupos hidroxilos (-OH). Los fenoles pueden ser derivados orto, meta o para. por ejemplo, catecol, resorcinol, etc.
3. Fenoles trihídricos: Los fenoles trihídricos son fenoles con tres grupos hidroxilos (-OH). por ejemplo, benceno-1, 2, 3-triol.

Éteres

Los éteres son un tipo de molécula orgánica en la que dos grupos hidrocarbonados (alquilo o arilo) están unidos por un solo átomo de oxígeno. Se utiliza la fórmula ROR′ para expresarlo. El grupo hidrocarburo en la fórmula, R’, puede ser igual o diferente de R. Los éteres se forman cuando el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo de un alcohol se reemplaza con un grupo alquilo o arilo.

Clasificación de los éteres

Los éteres se clasifican como éteres simples o simétricos según el grupo alquilo o arilo unido a un átomo de oxígeno.

• Éteres simétricos: si los dos grupos alquilo o arilo unidos al átomo de oxígeno son iguales, se conocen como éteres simétricos.

por ejemplo, CH ₃ -O-CH ₃   (éter dimetílico), CH ₃ CH ₂ -O-CH ₂ CH ₃ (éter dietílico). C ₆ H ₅ -OC ₆ H ₅ (Éter difenílico), etc.

• Éteres asimétricos: si los dos grupos unidos al átomo de oxígeno son diferentes y se conocen como éteres asimétricos. 

por ejemplo, CH ₃ -O-CH ₂ CH ₃ (éter metílico de etilo), C ₆ H ₅ -O-CH ₃ (éter fenílico de metilo), C ₆ H ₅ -O-CH ₂ C ₆ H ₅ (éter fenílico de bencilo), etc.   

Ejemplos de preguntas 

Pregunta 1: ¿Cómo diferenciar entre alcohol, fenol y éteres?

Responder:

En el caso del alcohol (OH), el grupo significa un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono y en el fenol un grupo hidroxilo unido al anillo de benceno, mientras que en el éter dos grupos de carbono están unidos por un enlace sencillo con el oxígeno.

Pregunta 2: Indique si el fenol es un ácido o una base.

Responder:

La naturaleza del fenol es ácida ya que tiene tendencia a los iones de hidrógeno de su enlace OH, después de cerrarse se forma el ión fenrust de hidrógeno que es más estable.

Pregunta 3: ¿Por qué los éteres son menos densos que los alcoholes?

Responder:

Como no hay enlace de hidrógeno formado por los éteres y tiene más punto de ebullición que aquellos de los que forma enlace de hidrógeno, es decir, los alcoholes. Entonces los éteres son menos densos que los alcoholes.

Pregunta 4: ¿Qué quiere decir con alcohol desnaturalizado?

Responder:

El cambio en la propiedad del alcohol se refiere a productos adulterados con aditivos tóxicos que no son aptos para el consumo humano.

Pregunta 5: ¿En alcohol o fenol cuál es más soluble en agua y por qué?

Responder: 

Tanto el alcohol como el fenol son solubles en agua, ya que los enlaces pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, pero debido a la presencia de un anillo de benceno que contiene un gran grupo hidrocarbonado, la solubilidad del fenol es menor que la del alcohol.