Fórmula de piridina: estructura, propiedades, usos, preguntas de muestra

En la tierra , el carbono es la columna vertebral más importante para la supervivencia de toda la vida. La cantidad de carbono que tenemos ahora en la Tierra es la misma de siempre. Para la síntesis de compuestos importantes como proteínas y ADN, se utiliza el carbono. También puede estar presente en nuestra atmósfera como dirust de carbono o CO 2 .

El hidrógeno es un elemento químico gaseoso no metálico con número atómico 1 que es el más simple y liviano de los elementos y se utiliza en el procesamiento de combustibles fósiles y la creación de amoníaco, entre otras cosas.

El nitrógeno es el elemento con número atómico 7. El elemento químico es un gas incoloro e iNodero que no reacciona y que constituye alrededor del 78% de la atmósfera terrestre. El nitrógeno líquido refrigerante (producido al destilar aire líquido) hierve a 77,4 Kelvin (195,8 °C).

La piridina es un fluido incoloro, una molécula heterocíclica con la fórmula química C 5 H 5 N. Es una molécula heterocíclica natural que también se conoce como azina o piridina. Un grupo de metano ha sido reemplazado por una partícula de nitrógeno, lo que le da a la estructura una apariencia similar al benceno. Tiene un olor ácido, a pescado y desagradable. La piridina está hecha de amoníaco, formaldehído y acetaldehído, pero más comúnmente está hecha de alquitrán de hulla sin procesar. Es una base débil que se disuelve en agua. Es inflamable y tóxico cuando se inhala o se ingiere. Náuseas, respiración asmática, migraña, laringitis y tos son algunos de los síntomas que puede tratar la piridina.

Estructura de la piridina

La piridina, como el benceno, tiene una estructura hexagonal C 5 H 5 N. La estructura de piridina tiene enlaces de anillo CN más cortos (137 pm para piridina y 139 pm para benceno), lo que refleja el confinamiento de electrones. El enlace carbono-carbono del anillo de piridina es comparable al enlace carbono-carbono del benceno y tiene una longitud de 139 pm. Estas longitudes de enlace son típicas de mezclas fragantes entre los atributos de interacciones simples y dobles.

 

Estructura resonante de piridina

Hay cinco estructuras resonantes de piridina. A continuación se muestran cinco estructuras de resonancia que contienen carbono con carga positiva. Por lo tanto, la velocidad de la reacción de sustitución electrofílica con piridina es considerablemente más baja que la de la reacción de sustitución electrofílica con benceno.

 

Preparación de piridina

  • Se elabora en el laboratorio pasando una mezcla de acetileno y cianuro de hidrógeno por un tubo al rojo vivo, 

        4HC≡CH + HC≡N ⇢ C 5 H 5 N

  • Comercialmente se prepara calentando alcohol tetrahidrofurfurílico con amoníaco en presencia de rust de aluminio a 500 grados C.

          OHCH 2 C 4 H 7 O + NH 3  ⇢ C 5 H 5 N + 2H 2 O + 2H 2

  • Método de deshidrogenación: a 300 grados C, cuando la piperidina se deshidrogena con ácido sulfúrico concentrado, se forma piridina.

          C 5 H 11 N ⇢ C 5 H 5 N + 3H 2

Propiedades de la piridina 

La piridina y sus derivados simples son líquidos iNoderos, estables, casi no reactivos y tienen un fuerte olor osmótico. La piridina es un derivado de hidrógeno de este anillo. Este es benceno con uno de los grupos CH o metino reemplazado por un átomo de nitrógeno. La estructura de la piridina es la misma que la del benceno, excepto que CH se reemplaza por N.

Propiedades físicas de la piridina

  • La Masa Molecular o Peso Molecular es 79.1 g/mol
  • La densidad es de 982 kg/m 3 .
  • El punto de ebullición es de 115°C.
  • El punto de fusión es de 41,6 °C.

Propiedades químicas de la piridina

  • La molécula es deficiente en electrones debido a la presencia de nitrógeno electronegativo en el anillo de piridina. Como resultado, es menos probable que entre en el proceso de sustitución aromática electrófila que los derivados del benceno. La piridina es susceptible a reacciones de sustitución nucleófila, como lo demuestra la fácil metalización de bases organometálicas fuertes.

           A 300 grados C, cuando la piridina reacciona con el hidrrust de sodio, se forma 2-hidroxipridina, que es una reacción de sustitución nucleófila y la reacción es la siguiente:

               C 5 H 5 N +KOH ⇢ C 5 H 5 NO

  • La sustitución electrofílica ocurre cuando la piridina exhibe características aromáticas con electrófilos. La piridina interactúa con los nucleófilos en las posiciones 2 y 4 y se comporta de manera similar a las iminas y carbonilos. La adición al átomo de nitrógeno de la piridina se produce como resultado de la reacción con los ácidos de Lewis. Tiene una reactividad similar a la de las aminas terciarias.

           C 5 H 5 N +HNO 3  ⇢ C 5 H 4 N 2 O 2

  • La piridina tiene un par básico de electrones solitarios en su centro de nitrógeno. La piridina se protona para producir el ion piridinio, C 5 H 5 NH+. El ácido conjugado tiene un pKa de 5,25. La piridina y el piridinio tienen estructuras casi idénticas. Para el benceno, el catión piridinio es isoelectrónico. El sulfonato de p-tolueno de piridinio es una sal de piridinio que se puede utilizar como ejemplo. La piridina se trata con ácido p-toluenosulfónico para formar esta sal. La piridina es alquilada, acilada y N-oxidada de manera centrada en N.

           C 5 H 5 N +H 2 SO 4  ⇢ C 5 H 5 NO 3 S

  • Carácter básico: la piridina tiene la propiedad de ser una base. Interactúa con los ácidos para generar ventas que son relativamente estables.

            C 5 H 5 N +HCl ⇢ C 5 H 6 NCl

  • Reducción: La piperidina se forma reduciendo la piridina con hidruro de litio y aluminio (LIAIH4) o hidrógeno en presencia de un catalizador de níquel.

             C 5 H 5 N + 3H 2   ⇢ (CH 2 ) 5 NH 

Usos de la piridina

  • Se utiliza como materia prima muy importante en la industria química. 
  • Se utiliza como conservante en productos para el cuidado dental. 
  • Se utiliza como disolvente adecuado para la deshalogenación.  
  • Utilizado en modificadores farmacéuticos  
  • Utilizado como agentes reductores  
  • Utilizado en tintes y pinturas.  
  • Utilizado como ligandos en química de coordinación

Consecuencias para la salud de la piridina

La piridina es una sustancia valiosa utilizada en casi todos los campos. Es más dañino si los humanos lo ingieren. Al inhalar, ingerir o ingerir sustancias que contienen químicos, la piridina puede ingresar al cuerpo humano. Puede causar irritación en la nariz después de la ingestión y también causar tos y sibilancias, lo que provoca problemas de salud como dolores de cabeza, mareos y malestar general, e incluso los síntomas graves pueden ser fatales. Y más de la mitad de la piridina que se toma por vía oral es absorbida por el cuerpo. En la mayoría de los casos, las alergias en la piel pueden ocurrir y causar una erupción cutánea. La piridina es una sustancia altamente inflamable y puede representar un riesgo de incendio.

Problemas de muestra

Pregunta 1: Explique si la piridina es un compuesto aromático.

Solución:

La piridina es un químico iNodero e incoloro. Este es un químico aromático que está vinculado al benceno. Debido a que el átomo de nitrógeno forma un dipolo en la molécula, es poco probable que ocurra una reacción electrofílica. Las reacciones nucleófilas tienen lugar en la ubicación meta para evitar que se deposite una carga positiva en el nitrógeno.

Pregunta 2: ¿Es la piridina un nucleófilo efectivo?

Solución:

La piridina es un nucleófilo natural de los grupos carbonilo y se emplea frecuentemente como catalizador en procesos de acilación. Debido a que es difícil ubicar el par solitario de electrones en el nitrógeno a través del anillo, el átomo de nitrógeno en la piridina es nucleofílico.

Pregunta 3: ¿Qué hace que la piridina sea un compuesto básico?

Solución:

La piridina es más fundamental que el pirrol porque los pares de electrones solitarios en N en la piridina y el pirrol son de naturaleza distinta. Como resultado, el par solitario de electrones en el átomo de N en la piridina puede transferirse fácilmente a un ion H+ o un ácido de Lewis. Además, la piridina es una base superior al pirrol.

Pregunta 4: ¿Cuál es el proceso para hacer piridina?

Solución:

La piridina es un producto químico formado por acetaldehído, amoníaco y formaldehído, que se mezclan con un catalizador y se calientan a 250-500 grados centígrados a presión atmosférica. Los productos farmacéuticos, los disolventes y los colores lo incluyen.

Pregunta 5: ¿Cuántas estructuras resonantes tiene la piridina?

Solución:

La molécula de piridina tiene cinco configuraciones de resonancia diferentes. Esto se demuestra por las cinco estructuras de resonancia que contienen carbonos cargados positivamente. Como resultado, para los sustitutos electrofílicos, las velocidades de reacción de sustitución electrofílica en la piridina son sustancialmente más bajas que las del benceno.

Pregunta 6: ¿Cuál es el significado de la piridina?

Solución:

Este químico se usa comúnmente para disolver una variedad de otros compuestos. La piridina también se usa para crear colores, pesticidas, adhesivos, productos farmacéuticos y una variedad de otros artículos. También es uno de los nucleófilos más comunes para los compuestos de carbonilo. Debido a que el par solitario de átomos de nitrógeno no se puede deslocalizar alrededor del anillo, la naturaleza nucleófila del anillo se atribuye a la presencia de átomos de nitrógeno. Incluso se utiliza en reacciones químicas como catalizador. Las cualidades físicas y químicas de la piridina la hacen útil en las disciplinas químicas.

Pregunta 7: ¿La piridina es soluble en agua?

Solución:

Sí, la piridina es soluble en agua. Debido a los fuertes enlaces de hidrógeno, se disuelve en agua. Además, entre los pares solitarios, existen interacciones intermoleculares dipolo-dipolo, por lo que la piridina se disuelve en agua. La piridina es polar y soluble en cualquier concentración de la solución, por decirlo de otra manera. Además, la piridina sufre una hidratación hidrófila en el átomo de nitrógeno durante este proceso. Debido a características que incluyen volatilidad y solubilidad en agua, la piridina se considera muy susceptible a la dispersión en la atmósfera.

Publicación traducida automáticamente

Artículo escrito por divyanshirawat366 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA

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