En química, hemos aprendido sobre alcanos, alquenos y alquinos. Todos estos son de naturaleza lineal. Aparte de estos hidrocarburos, también tenemos compuestos cíclicos. Los hidrocarburos aromáticos son hidrocarburos y sus derivados alquilo, alquenilo y alquinilo que incluyen uno o más anillos de benceno fusionados o aislados en sus moléculas. El anillo de benceno está extremadamente insaturado y la insaturación del anillo de benceno se conserva en la mayoría de las reacciones de compuestos aromáticos. Los hidrocarburos aromáticos con un anillo de benceno se conocen como bencenoides , mientras que los que no tienen un anillo de benceno se conocen como no bencenoides . Veamos qué son los compuestos cíclicos y luego aprendamos sobre los compuestos aromáticos.
¿Qué son los compuestos cíclicos?
Un compuesto en el que los átomos están unidos entre sí para formar una estructura similar a un anillo o bucle se denomina compuesto cíclico. Pueden estar completamente saturados o insaturados, es decir, pueden contener sólo enlaces sigma o enlaces sigma y pi.
Los compuestos cíclicos son además de dos tipos:
- Carbociclos: Compuestos en los que todos los átomos son Carbono
- Compuestos heterocíclicos: compuestos que tienen átomos de carbono y no carbono.
Ejemplos de compuestos cíclicos son ciclopropano, ciclobutano, etc.
Ciclopropano y ciclobutano
Ahora que hemos aprendido acerca de los compuestos cíclicos, estudiaremos los compuestos aromáticos.
Compuestos Aromáticos
Los compuestos cíclicos que tienen anillos planos con electrones pi completamente deslocalizados se denominan compuestos aromáticos. También se les conoce como arenes . Los compuestos aromáticos tienen un aroma único y, por lo tanto, se denominan compuestos aromáticos.
ej.: fenol, naftalina, etc.
Fenol
En la imagen de arriba, podemos ver que el anillo tiene electrones pi completamente deslocalizados. Los compuestos aromáticos se pueden clasificar como bencenoides y no bencenoides dependiendo de si contienen un anillo de benceno o no.
Las propiedades de los compuestos aromáticos son:
- Son de naturaleza no polar
- Son inmiscibles en agua debido a su naturaleza no polar.
- Arden con una llama de color amarillo hollín debido a la alta relación carbono-hidrógeno.
- Se utilizan como disolventes para compuestos no polares y normalmente no son reactivos.
- Sufren sustituciones electrofílicas y reacciones de sustitución aromática nucleófila.
Es muy difícil identificar un compuesto aromático simplemente observando su estructura. Así hacemos uso de la regla de Huckel. Entonces, la definición de compuestos aromáticos se puede ampliar ya que los compuestos que siguen la regla de Huckel se conocen como compuestos aromáticos y la propiedad se conoce como aromaticidad.
Regla de Huckel
Según la regla de Huckel, los compuestos aromáticos pueden poseer las siguientes propiedades o satisfacer los siguientes criterios:
- Planaridad: El compuesto debe ser plano, es decir, no debe tener ningún enlace simple Carbono-Carbono. Todos los átomos de carbono en los compuestos deben tener hibridación sp ^ 2.
- Electrones pi deslocalizados: el compuesto debe tener una nube de electrones \pi completamente deslocalizada tanto por encima como por debajo del anillo.
- 4n+2 electrones pi: Esta es la condición más importante de la regla de Huckel. Según él, un compuesto aromático debe tener 4n+2 \pi electrones donde n es un número entero y n = 0, 1, 2, 3, 4,….
Veamos un ejemplo para verificar la regla de Huckel. Considere el compuesto que se muestra a continuación, es decir, benceno
El compuesto anterior es de naturaleza plana ya que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2. El compuesto también tiene electrones pi completamente deslocalizados. Ahora, el núm. de \pi electrones en el benceno es 6, que es igual a 4(1)+2 para n = 1. Por lo tanto, satisface todas las condiciones de la regla de Huckel y, por lo tanto, es un compuesto aromático.
Compuestos antiaromáticos
Aparte de los compuestos aromáticos, también existen compuestos antiaromáticos. Los compuestos antiaromáticos siguen las dos primeras condiciones de la regla de Huckel pero difieren en la tercera. Tienen (4n\) electrones en lugar de (4n+2) \ electrones. Estos compuestos son de naturaleza muy reactiva y altamente inestables.
por ejemplo: Pentalene con 8πe − .
Los usos de los compuestos aromáticos son:
- Los ácidos nucleicos y los aminoácidos presentes en el cuerpo humano son de naturaleza aromática.
- La clorofila presente en las plantas también es un compuesto aromático y es necesaria para la supervivencia de las plantas y para hacer alimento.
- La naftalina, que es un compuesto aromático, se utiliza para fabricar bolas de naftalina para proteger la ropa.
- Tri Nitro Toluene se utiliza para hacer explosivos
- Se utilizan para fabricar medicamentos y colorantes.
- Se utilizan ampliamente en la industria del plástico y petroquímica.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: Defina compuestos aromáticos.
Responder:
Los compuestos cíclicos que tienen anillos planos con electrones pi completamente deslocalizados se denominan compuestos aromáticos. También se les conoce como arenes. Ejemplo: benceno, naftalina
Pregunta 2: Defina compuestos antiaromáticos.
Responder:
Los compuestos que son de naturaleza plana y tienen electrones pi completamente deslocalizados pero tienen electrones 4n\pi se denominan compuestos antiaromáticos.
Pregunta 3: Indique dos diferencias entre compuestos aromáticos y antiaromáticos.
Responder:
La diferencia entre compuestos aromáticos y antiaromáticos es la siguiente:
Aromático
Anti Aromático
Tienen 4n+2 electrones pi Tienen electrones 4n pi Son muy estables y poco reactivos. Son de naturaleza altamente reactiva.
Pregunta 4: Indique la regla de Huckel.
Responder:
Según la regla de Huckel, los compuestos aromáticos pueden poseer las siguientes propiedades o satisfacer los siguientes criterios:
- Planaridad: El compuesto debe ser plano, es decir, no debe tener ningún enlace simple Carbono-Carbono. Todos los átomos de carbono en los compuestos deben tener hibridación sp ^ 2.
- Electrones pi deslocalizados: el compuesto debe tener una nube de electrones \pi completamente deslocalizada tanto por encima como por debajo del anillo.
- 4n+2 \pi electrones: Esta es la condición más importante de la regla de Huckel. Según él, un compuesto aromático debe tener 4n+2 \pi electrones donde n es un número entero y n = 0, 1, 2, 3, 4,………
Pregunta 5: Indique dos usos de los compuestos aromáticos.
Responder:
Los siguientes son los dos usos de los compuestos aromáticos:
- La naftalina, que es un compuesto aromático, se utiliza para fabricar bolas de naftalina para proteger la ropa.
- Tri Nitro Toluene, un compuesto aromático, se utiliza para fabricar explosivos.
Pregunta 6: Indique dos propiedades de los compuestos aromáticos.
Responder:
Las siguientes son las dos propiedades de los compuestos aromáticos:
- Son inmiscibles en agua debido a su naturaleza no polar.
- Se queman con una llama de color amarillo hollín debido a la alta relación carbono-hidrógeno.
Pregunta 7: Verifique si el compuesto dado es aromático o no.
Responder:
El compuesto que se muestra en la imagen de arriba es de naturaleza plana, ya que todos los átomos de carbono tienen hibridación sp2 pero tiene 4 electrones pi, lo que viola la regla de Huckel. Por lo tanto, no es aromático sino antiaromático.
