Los grupos carbonilo son compuestos orgánicos que contienen un doble enlace carbono-oxígeno (>C=O) y son uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica. El grupo carbonilo está unido a un átomo de carbono y uno de hidrógeno en los aldehídos, mientras que en las cetonas está unido a dos átomos de carbono. Los ácidos carboxílicos y sus derivados son compuestos carbonílicos en los que el grupo carbonilo está unido al oxígeno.
Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos de carbono con un grupo funcional carboxilo, –COOH. El grupo carboxilo está formado por un grupo carbonilo que se une a un grupo hidroxilo, de ahí el nombre carboxilo.
Existen ácidos carboxílicos alifáticos (RCOOH) o aromáticos (ArCOOH) que dependen del grupo unido al carbono carboxílico que es alquilo o arilo. La naturaleza contiene una gran cantidad de ácidos carboxílicos. Algunos ésteres de glicerol de ácido carboxílico alifático superior (C12 – C18) se encuentran en grasas naturales como ácidos grasos. Los ácidos carboxílicos son los precursores de una amplia gama de compuestos orgánicos importantes, como anhídridos, ésteres, cloruros de ácido, amidas, etc.
Ejemplos de ácidos carboxílicos son:
- HCOOH – Ácido fórmico
- CH3COOH – Ácido acético
- CH 3 CH 2 COOH – Ácido propiónico
- CH 3 CH 2 CH 2 COOH – Ácido butanoico
- HOOC-COOH – Ácido oxálico
- HOOC -CH 2 -COOH – Ácido malónico
- HOOC -(CH 2 ) 4 -COOH – Ácido adípico
- C 6 H 5 -COOH – Ácido benzoico
- C 6 H5-CH 2 -COOH – Ácido fenilacético
Métodos de preparación de ácidos carboxílicos
Los siguientes son algunos métodos importantes de preparación de ácidos carboxílicos.
- De alcoholes primarios y aldehídos:
Los alcoholes primarios se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos mediante agentes oxidantes comunes como el permanganato de potasio (KMnO 4 ) en medio neutro, ácido o alcalino, o el dicromato de potasio (K 2 Cr 2 O 7 ) y el reactivo de Jones que es trirust de cromo (CrO 3 ) en medio ácido.
Usando oxidantes suaves, los ácidos carboxílicos también se pueden producir a partir de aldehídos. Cuando se exponen a agentes oxidantes comunes como el ácido nítrico, el permanganato de potasio, el dicromato de potasio y otros, los aldehídos se convierten fácilmente en ácidos carboxílicos.
- De los alquilbencenos:
Los ácidos carboxílicos aromáticos se pueden preparar oxidando alquilbencenos con ácido crómico o permanganato de potasio ácido o alcalino. Independientemente de la longitud de la string lateral, toda la string lateral se oxida al grupo carboxilo. Este método oxida los grupos alquilo primarios y secundarios mientras deja los grupos terciarios solos. Estos reactivos oxidantes también oxidan alquenos adecuadamente sustituidos a ácidos carboxílicos.
- De nitrilos y amidas:
En presencia de H + u OH – como catalizador, los nitrilos se hidrolizan a amidas y luego a ácidos. En esta reacción, se prefieren condiciones de reacción suaves para que la reacción pueda detenerse en la etapa de amida.
- De los reactivos de Grignard:
Los reactivos de Grignard reaccionan con dirust de carbono (hielo seco) en presencia de éter seco para producir sales de ácido carboxílico, que luego se acidifican con un ácido mineral para producir los ácidos carboxílicos correspondientes.
- De haluros y anhídridos de acilo:
Cuando los cloruros de ácido se hidrolizan con agua, producen ácidos carboxílicos. Cuando los cloruros de ácido se hidrolizan con una base acuosa, producen iones carboxilato, que al acidificarse producen los ácidos carboxílicos correspondientes. Los anhídridos, por otro lado, se hidrolizan con agua para producir el ácido correspondiente.
- De ésteres:
La hidrólisis ácida de ésteres produce ácidos carboxílicos directamente, mientras que la hidrólisis básica produce carboxilatos, que cuando se acidifican producen los ácidos carboxílicos correspondientes.
- Oxidación de alquilbencenos:
La oxidación de alquilbencenos con K 2 Cr 2 O 7 o KMnO 4 en medio ácido alquilbenceno se convierte en ácidos benzoicos. La oxidación tiene lugar hasta que se oxidan todos los átomos de hidrógeno del grupo alquilo.
- Oxidación de alquenos:
Los alquenos se oxidan fácilmente en ácidos carboxílicos cuando se tratan con soluciones de KMnO 4 (permanganato de potasio) o K 2 Cr 2 O 7 (dicromato de potasio).
- Hidrólisis de Derivados Trihalogenados:
Derivado de trihalógeno significa que 3 átomos de halógeno están conectados al mismo átomo de carbono. cuando los derivados trihalógenos se hidrolizan, producen ácidos carboxílicos como:
- Calentamiento de ácidos dicarboxílicos de gemas:
Cuando el ácido gema dicarboxílico se calienta, se libera dirust de carbono y se forma ácido carboxílico.
- Oxidación de metil cetona:
El ácido carboxílico se puede hacer a partir de metilcetona-
- Reacción de Koch:
Cuando el alqueno se trata en vapor con CO (monrust de carbono) bajo presión a 300-400°C, se forma el ácido carboxílico. Esta reacción también se llama reacción de Koch.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: Escriba el nombre IUPAC de los siguientes ácidos carboxílicos-
- HCOOH
- CH 3 COOH
- C6H5 – COOH _ _
- HOOC-CH 2- COOH
Responder:
- HCOOH – Ácido metanoico
- CH 3 COOH – Ácido etanoico
- C 6 H 5 -COOH – Ácido bencenocarboxílico
- HOOC -CH 2 -COOH – Ácido propanodioico
Pregunta 2: ¿Cómo se puede convertir la acetofenona en ácido benzoico?
Responder:
La acetofenona se puede convertir en ácido benzoico por oxidación de acetofenona en presencia de permanganato de potasio ácido o alcalino.
Pregunta 3: ¿Cuál es más ácido en los siguientes compuestos:
- Ácido fórmico (HCOOH) o ácido benzoico (C 6 H 5 -COOH),
- CH 3 COOH o CH 2 FCOOH.
Responder:
- El ácido fórmico es más ácido en comparación con el ácido benzoico porque la carga negativa en O está más deslocalizada en HCOOH que en el ácido benzoico.
- El CH 2 FCOOH es más ácido que el CH 3 COOH porque el átomo de F electronegativo provoca la extracción de electrones del COOH y ayuda a liberar H + .
Pregunta 4: ¿Cómo transformar butanol en ácido butanoico?
Responder:
Por oxidación de Butanol en presencia de AgNO 3 amoniacal (reactivo de Tollens) se produce ácido butanoico.
Pregunta 5: ¿Qué es el reactivo de Grignard, cómo se usa el reactivo de Grignard para producir ácido carboxílico?
Responder:
Un reactivo de Grignard es un haluro de organomagnesio con la fórmula RMgX, donde X es un halógeno (-Cl, -Br o -I) y R es un grupo alquilo o arilo. Los reactivos de Grignard reaccionan con dirust de carbono (hielo seco) en presencia de éter seco para producir sales de ácido carboxílico, que luego se acidifican con ácido mineral para producir los ácidos carboxílicos correspondientes.
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Artículo escrito por naimishsahu08 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA