Nomenclatura del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos son un tipo común de sustancia que usamos todos los días. El ácido cítrico, un ácido carboxílico, es responsable de la acidez de los limones. El vinagre, que no es más que un ácido carboxílico conocido como ácido etanoico, es uno de los conservantes más comunes en los objetos domésticos. Necesitamos entender cómo nombrar estos ácidos comunes y las leyes que los acompañan.

El ácido fórmico, que se encuentra en las picaduras de hormigas y avispas, hace que nuestros cuerpos se quemen. Pero, ¿sabías que el ácido fórmico y el ácido metanoico son dos nombres diferentes para la misma cosa? El ácido metanoico se llama ácido fórmico porque la palabra latina para hormiga es ‘Formica’. Primero se aisló destilando cadáveres de hormigas. El vinagre, comúnmente conocido como ácido acético o ácido etanoico, es un conservante de cocina común. ¿Cuál es la historia detrás del nombre vinagre? En este artículo, aprenderemos sobre el Grupo Carboxilo .

Grupo carboxilo

Es una clase importante de productos químicos orgánicos. Un grupo carboxilo es un grupo funcional con un grupo carbonilo e hidroxilo unidos a un átomo de carbono por un enlace simple. Un ácido carboxílico, por otro lado, es una sustancia orgánica que tiene un grupo carboxilo. Solo para recordar, un grupo carbonilo es un carbono con doble enlace al oxígeno, y un grupo OH es un grupo OH.

RC(O)OH es la fórmula general de la clase . En esta fórmula, R es el grupo alquilo o arilo. Abundan las fuentes naturales de ácidos carboxílicos. La mayoría de los miembros de este grupo, sin embargo, se crean sintéticamente. 

Los ácidos carboxílicos son compuestos que tienen un átomo de carbono unido al grupo funcional COOH (grupo carboxilo). Sin embargo, la unión de un grupo hidroxilo a un grupo carbonilo puede dar como resultado la producción de un grupo carboxilo, de ahí el nombre «grupo carboxilo». 

Según el grupo presente, los ácidos carboxílicos se pueden clasificar como alifáticos o aromáticos. Si hay un grupo alquilo (RCOOH) y Si hay un grupo arilo (ArCOOH). Los ácidos grasos son los miembros C12-C18 de los ácidos carboxílicos alifáticos. Las grasas naturales o ésteres de glicerol son lo que encontrarás en la naturaleza. Además, los ésteres, cloruros de ácido, anhídridos, amidas y otras moléculas orgánicas esenciales comienzan con este grupo.

El ácido carboxílico se encuentra en una amplia gama de productos naturales. Por ejemplo, el ácido fórmico se puede encontrar en las picaduras de insectos, el ácido butírico en la mantequilla, el ácido carbónico en el sistema de bicarbonato de la sangre y los tejidos, el ácido láurico en el aceite de coco, el ácido palmítico en el aceite de palma, el ácido araquídico en el aceite de maní y el ácido esteárico. en chocolate, ceras, jabones y aceites. En este artículo, veremos cómo las características y la estructura del grupo carboxilo influyen en las propiedades de las moléculas de ácido carboxílico.

Ejemplos de ácido carboxílico

• Un ácido carboxílico es uno de los ejemplos de grupos carboxilo basados ​​en carbono más conocidos. Los aminoácidos y los ácidos acéticos, que se utilizan para crear proteínas, contienen ácidos carboxílicos.
• La molécula generalmente se encuentra como un anión carboxilato R-COO-, porque el ion de hidrógeno se separa muy fácilmente. El anión recibe su nombre debido al sufijo «-ate». Se forma un ion acetato cuando se convierte el ácido acético (un ácido carboxílico).

Nomenclatura del ácido carboxílico 

Uno de los primeros compuestos orgánicos que se aisló de la naturaleza pertenece a esta clase. Como resultado, varios compuestos de esta clase tienen nombres más comunes. 

Nombres comunes 

• Muchos de los nombres comunes del grupo de ácido carboxílico se derivan de los nombres latinos o griegos de sus fuentes naturales. El sufijo –ic acid se usa comúnmente en nombres comunes. HCOOH es ácido fórmico, por ejemplo. 
• La palabra “formica” significa “hormiga” en latín. Las hormigas rojas son la principal fuente de ácido fórmico. El término latino “acetum” se refiere al vinagre, que es una fuente de ácido acético (CH ₃ COOH). El ácido butírico, al que se hace referencia en latín como butyrum, también se encuentra en la mantequilla rancia.

Nombres de la IUPAC

Al reemplazar la «e» del alcano respectivo con ácido -oico, el sistema IUPAC simplifica la denominación de ácidos carboxílicos alifáticos. En un ácido carboxílico, el carbono carboxílico es el primer átomo de carbono numerado. Como resultado, el primer carbono de la string madre siempre será carbono carboxílico.

Si una molécula tiene más de un grupo carboxilo, es fundamental numerar la string de alquilo. Al agregar el prefijo multiplicativo al nombre de la string de alquilo principal, como ácido dicarboxílico, ácido tricarboxílico, etc., puede determinar la cantidad de ácidos carboxílicos que contiene la sustancia química. Para especificar la posición de los grupos –COOH en un compuesto dado, los números arábigos deben escribirse antes del prefijo multiplicativo.

El ácido metanoico, el ácido etanoico, el ácido propanoico, el ácido butanoico y otros miembros simples de esta familia de sustancias tienen nombres como estos: Los ácidos carboxílicos aromáticos, por otro lado, no siempre tienen una nomenclatura uniforme. Incluso tienen una nomenclatura única aprobada por la IUPAC como el ácido benzoico. Los compuestos pueden nombrarse alternativamente según su posición y orden alfabético en relación con el compuesto principal.

Cuando una sustancia química tiene múltiples grupos funcionales, se usa el grupo carboxilo en lugar de los otros grupos funcionales en la nomenclatura. Los grupos carboxílicos se valoran más que otros grupos funcionales.

En lugar de alcohol, la molécula del siguiente ejemplo se conoce como ácido carboxílico.

Ya sabemos que al nombrar una sustancia química, el átomo de carbono del carboxilo siempre es carbono-1. Como resultado, mientras designamos el grupo carboxilo, no necesitamos usar un localizador.

Denominación de ácido carboxílico

Los químicos dan estas designaciones para describir la fuente de formación del compuesto. El nombre de origen del compuesto tiene el sufijo –ic. Los siguientes son algunos de estos productos químicos:

Fórmula	Nombre común	Nombre IUPAC
HCOOH	Ácido fórmico	ácido metanoico
CH 3 COOH	Ácido acético	Ácido etanoico
CH3CH2COOH _ _ _ _	Ácido propiónico	ácido propanoico
CH 3 (CH 2 ) 2 COOH	Ácido butírico	ácido butanoico
CH 3 (CH 2 ) 3 COOH	ácido valérico	ácido pentanoico
CH 3 (CH 2 ) 4 COOH	ácido caproico	ácido hexanoico
CH 3 (CH 2 ) 5 COOH	ácido enántico	ácido heptanoico

Estructura del ácido carboxílico

Un compuesto orgánico funcional es un grupo carboxilo. Un átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace en esta estructura de grupo carboxilo. También tiene un solo grupo hidroxilo con el que está unido. Los ácidos carboxílicos son compuestos carboxilados. Muchos ácidos orgánicos, como el ácido acético y los aminoácidos, entran en esta categoría.

En los lados de las moléculas, el grupo carboxilo suele estar presente. El átomo de H contenido en la porción del grupo hidroxilo se ioniza y el grupo carboxilo lo libera como ion H ^{+ libre o protón.} El resto del componente, que es O, tiene carga negativa. La carga fluye hacia adelante y hacia atrás en el espacio entre las dos moléculas de oxígeno, manteniendo estable el estado de ionización.

Estructura de resonancia

Los ácidos carboxílicos tienen todos los enlaces en el carbono carboxilo en un plano. Los enlaces de carbono carboxilo tienen un ángulo de unos 120 grados. El carbono carboxilo es menos electrofílico que el carbono carbonilo debido a su estructura de resonancia. 

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Cuál es el nombre propio de un ácido carboxílico?

Responder:

La string principal en la nomenclatura de la IUPAC es la string de carbono con el grupo carboxílico más largo. El grupo carboxilo ocupa la posición más baja (siempre 1) entre los otros grupos funcionales y está numerado apropiadamente. Estos grupos funcionales, cuyos nombres se enumeran alfabéticamente, actúan como sustituyentes. -anoico reemplaza el -ano de la string de carbono principal. Agregar -oic al nombre de la string principal sigue los prefijos utilizados para los sustituyentes. Los ácidos carboxílicos, por otro lado, reciben su nombre del lugar donde están aislados.

Pregunta 2: ¿Es lo mismo ácido etanoico que vinagre?

Responder:

El ácido etanoico se conoce como «vinagre». El ácido acético es otro término para ello. Los nombres comunes de los ácidos carboxílicos provienen del lugar donde fueron aislados. El vinagre se conoce como ácido acético debido a su nombre en latín, acetum.

Pregunta 3: Escriba el nombre común y el nombre IUPAC de las siguientes estructuras:

1. CH3CH2COOH _{_} _ _{_} _
2. CH ₃ (CH ₂ ) ₄ COOH
3. CH ₃ (CH ₂ ) ₅ COOH

Responder:

• CH3CH2COOH _{_} _ _{_} _

Nombre común: ácido propiónico

Nombre IUPAC – Ácido propanoico

• CH ₃ (CH ₂ ) ₄ COOH

Nombre común – Ácido caproico

Nombre IUPAC – Ácido hexanoico

• CH ₃ (CH ₂ ) ₅ COOH

Nombre común – Ácido enántico

Nombre IUPAC – Ácido heptanoico

Pregunta 4: Explique brevemente la estructura de los ácidos carboxílicos.

Responder:

Un compuesto orgánico funcional es un grupo carboxilo. Un átomo de carbono está unido a un átomo de oxígeno por un doble enlace en esta estructura de grupo carboxilo. También tiene un solo grupo hidroxilo con el que está unido. Los ácidos carboxílicos son compuestos carboxilados. Muchos ácidos orgánicos, como el ácido acético y los aminoácidos, entran en esta categoría.

En los lados de las moléculas, el grupo carboxilo suele estar presente. El átomo de H contenido en la porción del grupo hidroxilo se ioniza y el grupo carboxilo lo libera como ion H+ libre o protón. El resto del componente, que es O, tiene carga negativa. La carga fluye hacia adelante y hacia atrás en el espacio entre las dos moléculas de oxígeno, manteniendo estable el estado de ionización.

Pregunta 5: ¿Cuáles son los componentes que forman el grupo carboxilo?

Responder:

El grupo carboxilo está formado por átomos de carbono que tienen un átomo de hidrógeno unido a ellos. El oxígeno y el grupo hidroxilo están unidos entre sí. Algunos elementos más están vinculados al grupo carboxilo. Muchas cualidades son proporcionadas por el compuesto que se crea. Los elementos orgánicos con grupos carboxilo, como los ácidos carboxílicos, son comunes. 

RCOOH es un símbolo para el grupo carboxilo. R puede representar cualquier químico o elemento que contenga carbono. El carbono está conectado al oxígeno por un enlace doble y al grupo hidroxilo, OH, por un enlace simple en este tipo de estructura de grupo carboxílico. Los aminoácidos, los ácidos grasos, los cetoácidos y otros compuestos son ejemplos de ácidos carboxílicos.

Pregunta 6: Escriba el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

Respuesta :

El heptano es la string principal, que contiene siete átomos de carbono. Así que tenemos ácido heptanoico en nuestras manos. En la lista prioritaria de grupos funcionales, los halógenos y los grupos nitrilo se encuentran al final. Como resultado, se tratan como sustitutos y se les asigna un prefijo. En secuencia alfabética, el prefijo «fluoro» se aplica al flúor, mientras que el prefijo «ciano» se aplica al nitrilo.

Por lo tanto, el nombre IUPAC del compuesto es,
 

ácido 3-ciano-6-fluoroheptanoico