La rama de la química se ocupa del estudio de los compuestos de carbono. Por ejemplo metano, etano, urea, ADN, etc. No es necesario que todos los compuestos de carbono sean orgánicos. Ejemplos: nitrógeno, halógeno, cianuro (CN-), dirust de carbono, amina (NH 3 ), etc. Algunos compuestos orgánicos naturales están presentes en plantas y animales y en compuestos orgánicos sintéticos de combustibles fósiles y materiales vegetales.
La sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo, alifático o aromático, por un número igual de átomos de halógeno, da como resultado la formación de haluros de alquilo (haloalcanos) y haluros de arilo (haloarenos) respectivamente. En los haloalcanos, los átomos de halógeno están unidos a los átomos de carbono con hibridación sp 3 de un grupo alquilo mientras que, en los haloarenos, los átomos de halógeno están unidos a los átomos de carbono con hibridación sp 2 átomo(s) de carbono de un grupo arilo.
Los usos de los compuestos halógenos son,
- El antibiótico que contiene cloro es muy eficaz para el tratamiento de la fiebre tifoidea.
- Los compuestos orgánicos halogenados sintéticos se utilizan ampliamente en la agricultura y la industria.
- Para el tratamiento de la malaria se usa cloroquina (compuesto de halógeno).
- Durante la cirugía, el halometano se usa como anestésico.
Nomenclatura de haloalcanos (haluros de alquilo)
En general, los derivados monohalógenos de los alcanos se denominan haluros de alquilo. El nombre completo del haluro de alquilo se escribe en dos palabras separadas. En el sistema IUPAC, el nombre de los derivados monohalógenos de alcanos se da como haloalcanos. Sus nombres se derivan anteponiendo la palabra ‘halo’ al nombre del alcano de string lineal más larga. La numeración de la string lineal principal de un alcano se realiza de tal manera que el átomo de carbono que tiene el átomo de halógeno obtenga el número más bajo posible. El nombre IUPAC de cualquier derivado monohalógeno de un alcano siempre se escribe como una sola palabra.
- Derivados dihalogenados: Son de tres tipos diferentes as-
- Dihaluros de alquilideno : los di-haloalcanos son aquellos en los que dos átomos de halógeno del mismo tipo están presentes en el mismo átomo de carbono y se denominan dihaluros de alquilideno. Las posiciones sobre un mismo átomo de carbono se denominan posiciones geminales. Por ejemplo, diclorometano o dicloruro de metileno (CH 2 Cl 2 ), 1,1-dibromoetano o dicloruro de metileno (CH 3 CHBr 3 ), etc.
- Dihaluros de alquileno : los derivados di-halógenos de alcanos en los que los dos átomos de halógeno del mismo tipo están presentes en los átomos de carbono adyacentes de la string de carbono y se denominan dihaluros de alquileno. En el sistema IUPAC, los dos átomos de halógeno se anteponen al nombre de dihaloalcano. Por ejemplo, 1,2-dicloroetano o dicloruro de etileno (ClCH 2 CH 2 Cl), 1,2-dibromoetano o dibromuro de etileno (BrCH 2 CH 2 Br), etc.
- Dihaluros de polimetileno: en un sistema común, los derivados dihalógenos de alcanos en los que los mismos dos átomos de halógeno están presentes en los átomos de carbono terminales, es decir, las posiciones α, ω de la string de carbono se denominan dihaluros de polimetileno. En el sistema IUPAC, los átomos de halógeno se anteponen al nombre del dihaloalcano. Por ejemplo, 1,3-dibromopropano o dibromuro de trimetileno (BrCH 2 CH 2 CH 2 Br), 1,4-diclorobutano o dicloruro de tetrametileno (ClCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Cl), etc.
- Polihaloalcanos: en el sistema común, los trihalometanos y tetrahalometanos se denominan haloformas y tetrahaluros de carbono, respectivamente. Por ejemplo, Triclorometano o Cloroformo (CHCl 3 ), Tribromometano o Bromoformo (CHBr 3 ), etc.
Naturaleza del Bono CX
La naturaleza del enlace CX es diferente para los haloalcanos y los haloarenos, por lo tanto, ambos se analizan por separado como:
Haloalcanos: Los átomos de halógeno son más electronegativos que el carbono. Debido a esto, comparten un par de electrones que se encuentran más cerca del átomo de halógeno.
Como resultado, el halógeno lleva una pequeña carga negativa, es decir, δ-, mientras que el carbono lleva una pequeña carga positiva, es decir, δ+. A medida que avanzamos en la tabla periódica, el tamaño del átomo de halógeno aumenta. El átomo de flúor es el más pequeño y el átomo de yodo es el más grande. por lo que la longitud del enlace carbono-halógeno también aumenta CF a CI. Además, a medida que nos movemos de F a m, la electronegatividad del halógeno disminuye, por lo tanto, la polaridad del enlace CX y, por lo tanto, el momento dipolar del haloalcano también debería disminuir.
Haloarenos: en el caso de los haloarenos, el carbono del anillo de benceno unido a un halógeno tiene hibridación sp 2 , que tiene una longitud corta y puede contener más pares de electrones y el enlace CX es de naturaleza polar. por lo tanto, el par de electrones solitario sufre la resonancia con el anillo de benceno debido a esta deslocalización del par de electrones solitario que conduce a la formación de doble carácter.
Características destacadas de la naturaleza del enlace CX en haloarenos y haloalcanos
- El enlace CX de los haloalcanos es más polar que el enlace CX de los haloarenos. Esto se debe a la mayor electronegatividad del halógeno sobre el carbono.
- Hay un par de electrones solitario deslocalizado en el átomo X presente sobre el anillo de benceno que da como resultado el carácter de doble enlace en el enlace CX de los haloarenos.
- A medida que nos movemos en la tabla periódica, el tamaño atómico hacia abajo del grupo aumenta, por lo que también aumenta la longitud del enlace CX en los haloarenos.
- También moviéndose hacia abajo en el grupo, el momento dipolar disminuye ya que el momento dipolar depende de la diferencia de electronegatividad. Como sabemos, Cl tiene menos electronegatividad que F, pero el momento dipolar del enlace C–Cl es mayor que C–F, lo cual es un caso excepcional.
Parámetros relacionados con la Naturaleza del bono CX
- Longitud del enlace: la longitud del enlace entre el grupo de carbono y halógeno afecta la naturaleza del enlace CX. A medida que descendemos en el grupo, el tamaño del átomo de halógeno aumenta.
F < Cl < Br < Yo
Entonces, la diferencia en CF es la menor y la mayor en el bono CI.
- Momento dipolar: la fórmula general del momento dipolar es μ = q × d, donde ‘d’ es la distancia o la separación de carga entre cargas positivas y negativas. es decir, el momento dipolar es el producto de la carga y la distancia y es la polaridad calculada del enlace químico en la molécula.
Entonces el orden es:
CH 3 Cl > CH 3 F > CH 3 Br > CH 3 I
- Entalpía de enlace: si hablamos del tamaño de los átomos de carbono y flúor, entonces es similar y hay una superposición de orbitales que forma un enlace muy fuerte. Pero en el caso de CI, el tamaño del yodo es grande en comparación con el del carbono y puede formar un enlace débil. Entonces, se requiere una gran cantidad de energía para romper el enlace CF y luego el enlace CI.
Aquí está el orden de la entalpía de enlace:
CF > C-Cl > C-Br > CI
Datos Físicos de Halometanos importantes (CH 3 -X)
|
halometano |
Longitud del enlace CX (pm) |
Entalpía de enlace CX (KJ mol -1 ) |
Momento dipolar (Debye) |
|
CH 3F _ |
139 |
452 |
1.847 |
|
CH3Cl _ _ |
178 |
351 |
1.860 |
|
CH 3 HAB |
193 |
293 |
1.830 |
|
CH 3 _ |
214 |
234 |
1.636 |
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: Los haloarenos son insolubles en agua pero son solubles en benceno. Explique.
Responder:
Los haloarenos son insolubles en agua porque no pueden formar hidrógeno con moléculas de agua. sin embargo, estos son solubles en benceno de acuerdo con el principio general de solubilidad, es decir, lo similar disuelve lo similar. Los haloarenos son compuestos orgánicos que tienen una gran parte de hidrocarburos y son soluciones en disolventes de hidrocarburos como el benceno.
Pregunta 2: El isómero p del diclorobenceno tiene un punto de fusión más alto que los isómeros o y m. ¿Por qué?
Responder:
El punto de fusión del isómero para es bastante más alto que el de los isómeros orto o meta. Esto se debe a que tiene una estructura simétrica y, por lo tanto, sus moléculas pueden empaquetarse fácilmente en redes cristalinas, lo que da como resultado que las fuerzas de atracción intermoleculares sean más fuertes y, por lo tanto, se requiere mayor energía para 88 su red y se funde a una temperatura más alta.
Pregunta 3: El yodoformo produce un precipitado con nitrato de plata al calentarlo, mientras que el cloroformo no lo hace. Explique.
Responder:
El enlace carbono-yodo es bastante débil (213,4 KJ mol -1 ) en comparación con el enlace carbono-cloro (326,4 KJ mol -1 ). Por lo tanto, cuando el yodoformo se calienta con una solución de AgNO 3 , el enlace Cl se rompe fácilmente y el yoduro reacciona. con solución de AgNO 3 para dar un precipitado de Agl. Por otro lado, el enlace C-Cl no se disuelve.
Pregunta 4: Los compuestos orgánicos de halógeno utilizados en la industria como disolventes son cloruros en lugar de bromuros y yoduros. Explique.
Responder:
Los cloruros de alquilo orgánicos se utilizan en la industria como disolventes porque los cloruros son más volátiles que los bromuros y los yoduros.
Pregunta 5: El cloroformo contiene cloro pero no reacciona con la solución de AgNO 3 . ¿Por qué?
Responder:
El CHCl 2 contiene cloro, pero está unido al carbono por un enlace covalente y, por lo tanto, no se ioniza. Por lo tanto, no se combina con la solución de AgNO 2 .
CHCl 2 + AgNO 2 ⇢ Sin reacción
Pregunta 6: ¿Por qué el cloroformo se almacena en botellas de colores oscuros?
Responder:
El cloroformo se oxida a fosgeno venenoso en presencia de aire como,
CHCl 2 + 1/2O 2 ⇢ COCl 2 + HCl
Por lo tanto, para protegerlo de la luz, el cloroformo se almacena en botellas de colores oscuros.
Pregunta 7: Por lo general, se agrega una pequeña cantidad de alcohol etílico a las botellas de cloroformo. ¿Por qué?
Responder:
El alcohol retarda la oxidación del cloroformo a fosgeno y convierte el fosgeno en carbonato de etilo.
2C 2 H 5 OH + COHCl 2 ⇢ (C 2 H 6 ) 2 CO 3 + 2 HCl
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Artículo escrito por divyanshirawat366 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA