Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo, estos compuestos se denominan colectivamente compuestos carbonilo . Hay un doble enlace entre el carbono y el oxígeno. Debido a la diferencia de electronegatividad de C y O, el enlace es polar. En los aldehídos, los grupos carbonilo están unidos a dos hidrógenos o a un hidrógeno y un grupo alquilo o arilo, mientras que en las cetonas están unidos a grupos alquilo y arilo.
- La fórmula general de los aldehídos es R—CH=O.
- La fórmula general de las cetonas es R—CR’=O.
El grupo funcional de los aldehídos —CH=O también se denomina grupo aldehídico, mientras que el grupo funcional de las cetonas —CR’=O se denomina grupo cetónico. Si los dos grupos son iguales en una cetona (R = R’), la cetona se llama cetona simple. Por otro lado, si los dos grupos son diferentes, la cetona se llama cetona mixta.
Los ácidos carboxílicos son los compuestos que contienen un grupo funcional carboxilo en sus moléculas. El nombre carboxilo se deriva de 2 palabras carbo que significa carbonilo y oxilo que significa grupo hidroxilo. Los ácidos carboxílicos son alifáticos (R-COOH) o aromáticos (Ar-COOH) dependiendo de si el grupo -COOH está unido a la string alifática de alquilo o al grupo arilo. La fórmula general es
Ácido carboxílico
Muchos miembros superiores de los ácidos carboxílicos alifáticos (C 12 – C 18 ) se denominan ácidos grasos porque se obtienen por hidrólisis de grasas. Los ácidos carboxílicos actúan como materiales de partida para muchos otros compuestos orgánicos importantes, como ésteres, amidas, etc.
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
Las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas son:
Estado fisico
El metanal es un gas de olor acre. Los aldehídos y las cetonas contienen hasta once átomos de carbono y son líquidos incoloros, mientras que los miembros superiores son sólidos.
Oler
Los aldehídos inferiores tienen olores desagradables, los aldehídos y las cetonas tienen olores agradables. Cuando el tamaño de la molécula aumenta, el olor se vuelve menos picante y más fragante. Se han utilizado muchos aldehídos y cetonas en la mezcla de perfumes y agentes saborizantes.
Solubilidad
Los aldehídos y las cetonas con hasta 4 átomos de carbono son miscibles en agua debido a la presencia de enlaces de hidrógeno entre el grupo carbonilo polar y las moléculas de agua. La solubilidad de los aldehídos y las cetonas disminuye al aumentar la longitud de la string alquílica. Todos los aldehídos y cetonas son bastante solubles en solventes orgánicos y las cetonas son buenos solventes en sí mismas.
Puntos de ebullición
Los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas son más altos que los compuestos no polares o los compuestos polares débiles de masas moleculares comparables. Los puntos de ebullición son más bajos que los de los alcoholes o los ácidos carboxílicos porque los aldehídos y las cetonas son compuestos polares que tienen suficientes interacciones intermoleculares dipolo-dipolo entre los extremos opuestos de los dipolos C=O.
Por lo tanto, las interacciones dipolo-dipolo son más débiles que los enlaces de hidrógeno intermoleculares en alcoholes y ácidos carboxílicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas son más bajos que los de los alcoholes y ácidos carboxílicos de las masas moleculares.
Entre estos compuestos carbonílicos, las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos isoméricos debido a la presencia de dos grupos que liberan electrones alrededor del carbono carbonílico, lo que los hace más polares.
Fuerzas de dispersión de Vander Waals
A medida que la molécula se alarga, aumenta el número de electrones y aumenta la atracción entre las moléculas. Los puntos de ebullición de los aldehídos y las cetonas aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Atracción dipolo-dipolo de Vander Waals
La presencia de dobles enlaces carbono-oxígeno tanto en aldehídos como en cetonas. Son de naturaleza polar. También existen fuerzas de atracción entre los dipolos permanentes y las moléculas. Esta es la razón por la cual los aldehídos y las cetonas tienen un punto de ebullición más alto que los hidrocarburos.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos son:
Estado fisico
Los primeros 3 miembros de los ácidos carboxílicos son líquidos incoloros y tienen olores acre. Son sólidos cerosos incoloros. Los ácidos benzoicos son sólidos incoloros.
Solubilidad
Los primeros cuatro miembros son muy solubles en agua y la solubilidad disminuye con el aumento de las masas moleculares. Todos son solubles en alcohol. El ácido benzoico es soluble en agua fría pero es soluble en agua caliente, éter.
La solubilidad de los miembros inferiores de los ácidos carboxílicos se debe a los enlaces de hidrógeno. La solubilidad de los ácidos carboxílicos disminuye con el aumento del tamaño del grupo alquilo o de las masas moleculares debido a la reducción de la polaridad y al impedimento proporcionado por los grandes grupos voluminosos al grupo carboxílico para participar en los enlaces de hidrógeno. por ejemplo, los ácidos pentanoico y hexanoico son solubles en agua.
Los ácidos aromáticos son casi insolubles en agua. por ejemplo, el ácido benzoico es el ácido carboxílico aromático más simple que es insoluble en agua fría. Tanto los ácidos carboxílicos alifáticos como los aromáticos son solubles en disolventes orgánicos menos polares como el benceno.
Puntos de ebullición
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos debido a la presencia de enlaces de hidrógeno intermoleculares. Los enlaces de hidrógeno no se rompen completamente en la fase de vapor. La mayoría de los ácidos carboxílicos existen como dímeros en la fase de vapor y en disolventes apróticos. Tienen puntos de ebullición más altos que los aldehídos, cetonas y alcoholes.
por ejemplo , el punto de ebullición del ácido etanoico es de 391 K, mientras que el del propanol es de 370 K.
Hay dos razones por las que los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que los de los alcoholes:
- Cuando lo comparamos con los alcoholes, el enlace O—H en el ácido carboxílico está más fuertemente polarizado debido a la presencia de un grupo carbonilo aceptor de electrones adyacente. Es por eso que los ácidos carboxílicos pueden formar enlaces de hidrógeno más fuertes.
- Las moléculas de ácidos carboxílicos se mantienen unidas por dos enlaces de hidrógeno y forman dímeros cíclicos.
En los ácidos monocarboxílicos, el punto de ebullición aumenta con el aumento de las masas moleculares porque a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo, aumenta la magnitud de las fuerzas de atracción y, por lo tanto, aumentan los puntos de ebullición.
por ejemplo , el ácido HCOOH tiene un punto de ebullición de 373 K, el ácido CH 3 COOH tiene un punto de ebullición de 391 K, el ácido C 2 H 5 COOH tiene un punto de ebullición de 424 K.
Puntos de fusión
Los puntos de fusión de los ácidos carboxílicos aumentan irregularmente con el aumento de las masas moleculares. Los primeros diez miembros de los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión que contienen un número par de átomos de carbono más alto que el siguiente miembro inferior y superior que contiene un número impar de átomos de carbono.
por ejemplo , el ácido CH 3 CH 2 COOH contiene 3 carbonos que tienen un punto de fusión de 251 y el ácido CH 3 CH 2 CH 2 COOH contiene cuatro carbonos que tienen un punto de fusión de 267. Los puntos de fusión y ebullición de los ácidos aromáticos son más altos que los de los ácidos alifáticos. de masas moleculares comparables.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: ¿Por qué los aldehídos y las cetonas tienen momentos dipolares altos?
Responder:
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas contiene un doble enlace entre los átomos de carbono y oxígeno, ya que el oxígeno es más electronegativo que el carbono. Entonces, el oxígeno tiene una carga negativa, mientras que el carbono tiene una carga positiva, por lo tanto, los aldehídos y las cetonas tienen momentos dipolares altos.
Pregunta 2: ¿Es la preparación de acetaldehído a partir de alcohol etílico? Se destila tan pronto como se forma. Explícalo.
Responder:
Sí, para evitar su oxidación, se destila lo antes posible porque el aldehído se oxida fácilmente a ácido acético.
Pregunta 3: ¿Por qué los aldehídos alifáticos no muestran isómeros de posición?
Responder:
Los aldehídos alifáticos no muestran isómeros de posición porque en el caso de los aldehídos alifáticos el grupo -CHO siempre está presente al final.
Pregunta 4: ¿Por qué los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son más altos que los de los alcoholes?
Responder:
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes porque tienen más enlaces de hidrógeno en los ácidos que en los alcoholes y, como resultado, las moléculas de los ácidos carboxílicos se mantienen unidas por dos enlaces de hidrógeno.
Pregunta 5: ¿Cuál es un ácido carboxílico o un aldehído más reactivo?
Responder:
El carbono carbonilo en el grupo acilo es menos electrofílico que el aldehído.
Pregunta 6: ¿Por qué el ácido carboxílico es ácido?
Responder:
El ácido carboxílico es ácido debido al hidrógeno en el grupo -COOH.
Pregunta 7: ¿Por qué el aldehído es más ácido que la cetona?
Responder:
El aldehído es más ácido que la cetona debido al menor efecto de donación de electrones del protón en comparación con el grupo alquilo de la cetona.
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Artículo escrito por singlashubham281 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA