Los compuestos que contienen carbono en su molécula en estado sólido, líquido o gaseoso se denominan Compuestos Orgánicos. Por ejemplo, el nitrógeno es una clase importante de compuestos orgánicos. Las clases importantes de compuestos orgánicos que contienen nitrógeno como parte del grupo funcional se denominan aminas.
Las aminas son una clase importante de sustancias químicas. La investigación de aminas es fascinante en una variedad de formas. En biología, la química de los aminoácidos es crucial. Es necesario para todos los seres vivos. Veremos la estructura de los aminoácidos y sus características físicas en esta sección.
| Clase de compuestos | Formula general |
|
amina primaria |
RNH 2 |
|
amina secundaria |
R 2 NH |
|
amina terciaria |
R 3 norte |
¿Qué son las aminas?
Las aminas se consideran derivados del amoníaco en los que uno, dos o los tres átomos de hidrógeno están reemplazados por un grupo alquilo o arilo.
NH 3 ⇢ RNH 2 ⇢ R 2 NH ⇢ R 3 N
Las aminas tienen un par solitario de electrones en el átomo de nitrógeno. Son esencialmente derivados del amoníaco. En el amoníaco, los grupos sustituyentes como alquilo o arilo reemplazan uno o más átomos de hidrógeno, lo que da como resultado una nueva familia de moléculas orgánicas conocidas como aminas. Los aminoácidos, la amina biogénica, la trimetilamina y la anilina son ejemplos de estructuras de amina importantes.
Las aminas constituyen una clase importante de compuestos orgánicos. Los ejemplos sintéticos incluyen polímeros, fármacos, etc. Por ejemplo, la quinina es un importante fármaco contra la malaria, la adrenalina y la efedrina se utilizan para aumentar la presión arterial, la codeína se utiliza como analgésico, Benadryl se utiliza como fármaco antihistamínico.
Estructura de las aminas
Las aminas son los derivados del amoníaco en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido reemplazados por grupos alquilo. Por lo tanto, las estructuras de las aminas son similares a las del amoníaco. En el amoníaco, los átomos de nitrógeno experimentan hibridación sp 3 formando cuatro orbitales híbridos sp 3 . Tres de estos orbitales híbridos sp 3 superpuestos con el orbital s de H forman tres enlaces N—H y el cuarto orbital híbrido sp 3 contiene un par solitario de electrones.
Los ejemplos son aminoácidos, amina biogénica, trimetilamina y anilina.
Clasificación de las aminas
Las aminas se clasifican en:
- Primaria ( 1° ): Las aminas primarias son aquellas aminas si un átomo de hidrógeno del amoníaco se reemplaza por alquilo (R), tal amina se denomina amina primaria, que tiene la fórmula general: RNH 2 .
- Secundaria ( 2° ): Amina secundaria es aquella amina si dos átomos de hidrógeno de amoníaco o un átomo de H de RNH 2 se reemplazan por otro alquilo (R’) se denomina amina secundaria con la fórmula general: R—NH—R’.
- Terciario ( 3° ): Amina terciaria es aquella amina si reemplazamos los tres átomos de H del amoníaco u otro átomo de H de R—NH—R’ por el grupo alquilo (R”) que da R—N(R’)R” .
Las aminas se clasifican además en dos categorías:
- Aminas alifáticas : Las aminas alifáticas son aquellas en las que el átomo de nitrógeno está directamente unido a uno o más grupos alquilo. Por ejemplo, CH 3 NH 2 es una metilamina (1°).
- Aminas aromáticas : Las aminas aromáticas son de dos tipos:
- Arilaminas : las arilaminas son aquellas aminas en las que el átomo de nitrógeno está directamente unido a uno o más grupos arilo iguales o diferentes. Las aminas aromáticas se denominan arilaminas. Por ejemplo,
- Arilalquilaminas : Aquellas aminas en las que el átomo de nitrógeno está unido a la string lateral del anillo aromático se denominan arilalquilaminas. Esto también se llama aminas sustituidas de string lateral . Por ejemplo,
Propiedades físicas de las aminas
Las propiedades físicas importantes de las aminas son:
- Estado físico y olor : Los miembros inferiores de la familia de las aminas alifáticas, como la metilamina y la dimetilamina, son gases a temperatura normal y huelen a amoníaco. Los miembros superiores con tres o más átomos de C son en su mayoría líquidos y tienen un olor a pescado. La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable. Las aminas aromáticas son tóxicas. La mayoría de las aminas en forma pura son incoloras pero se oxidan fácilmente y se colorean debido a las impurezas.
- Puntos de ebullición : las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de masa molecular comparable porque las aminas son compuestos polares y, con la excepción de las aminas terciarias, forman moléculas asociadas debido a los enlaces de hidrógeno intermoleculares entre el nitrógeno de una y el hidrógeno de otra molécula, como se muestra a continuación:
Las aminas tienen puntos de ebullición más bajos que los de los alcoholes o ácidos carboxílicos porque la electronegatividad del nitrógeno es más baja que la del oxígeno y, por lo tanto, los enlaces OH presentes en los alcoholes y ácidos carboxílicos son más polares que los enlaces NH en las aminas. Los enlaces de hidrógeno en alcoholes y ácidos carboxílicos son más fuertes y tienen puntos de ebullición más altos.
- Comparación de puntos de ebullición de diferentes grupos de compuestos:
|
Compuesto |
Masa molar |
Punto de ebullición (K) |
|
ácido metanoico |
46 |
374 |
|
Etanol |
46 |
351.5 |
|
Etanamina |
45 |
290 |
|
Propano |
44 |
231 |
En las aminas isoméricas , la asociación intermolecular es más en aminas primarias que en aminas secundarias. Las aminas terciarias no tienen asociaciones intermoleculares debido a la ausencia de átomos de hidrógeno disponibles para la formación de enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, las aminas primarias y secundarias tienen el punto de ebullición más alto, mientras que las aminas terciarias tienen los puntos de ebullición más bajos.
Así, el orden de los puntos de ebullición de las aminas isoméricas es:
Primaria>Secundaria>Terciaria
Ejemplo: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 (C 2 H 5 ) 2 NH C 2 H 5 N(CH 3 ) 2
Propilamina (primaria) Dietilamina (secundaria) Etildimetilamina (terciaria)
pb : 323 K pb : 329,3 K pb : 310,5 K
- Solubilidad : Las aminas alifáticas inferiores son solubles en agua porque son capaces de formar enlaces de hidrógeno con el agua. Sin embargo, la solubilidad disminuye con el aumento de la masa molar de las aminas debido al aumento del tamaño de la parte alquilo hidrofóbica. Las aminas superiores que contienen seis o más átomos de carbono son insolubles debido a los enlaces de hidrógeno más débiles; la solubilidad de las aminas en agua es menor que la de los alcoholes. Por ejemplo, la butan-1-amina es menos soluble que el butan-1-ol. Las aminas también son solubles en solventes menos polares como éter, alcohol, etc.
Las aminas aromáticas son insolubles en agua porque la mayor parte de hidrocarburo tiende a retardar la formación de enlaces de hidrógeno. Es bastante soluble en disolventes orgánicos como éter, alcoholes. Por ejemplo, la anilina es insoluble en agua.
- Puntos de fusión : Los puntos de fusión de las arilaminas aumentan con el aumento de la masa molecular del compuesto.
- Naturaleza tóxica : las arilaminas son sustancias altamente tóxicas, ya que estos compuestos pueden destruir los glóbulos rojos y provocar inestabilidad mental.
Ejemplos de preguntas
Pregunta 1: ¿Por qué la metilamina tiene un punto de ebullición más bajo que el metanol?
Responder:
La metilamina tiene un punto de ebullición más bajo que el metanol porque la metilamina es polar y forma enlaces de hidrógeno intermoleculares y su tendencia a formar enlaces de hidrógeno intermoleculares es menor que la del metanol, que es un átomo de oxígeno altamente electronegativo.
Pregunta 2: La trimetilamina y la n-propilamina tienen la misma masa molecular, la primera hierve a menor temperatura (276 K) que la segunda (322 K). ¿Por qué?
Responder:
Como la n-propilamina tiene dos átomos de hidrógeno en los átomos de nitrógeno y forma enlaces de hidrógeno intermoleculares. Por lo tanto, su punto de ebullición es alto, mientras que la trimetilamina no tiene átomos de hidrógeno en el átomo de nitrógeno y no experimenta enlaces de hidrógeno. Por lo tanto, su punto de ebullición es bajo.
Pregunta 3: Explique que las aminas terciarias no sufren acilación.
Responder:
Las reacciones de acilación son aquellas aminas que contienen átomos de hidrógeno reemplazables que reaccionan con cloruro de ácido para formar amidas sustituidas. En las aminas terciarias, no hay un átomo de H reemplazable. Por tanto, no reacciona con el cloruro de acetilo y no sufre acilación.
Pregunta 4: Ordene lo siguiente en orden creciente de puntos de ebullición C 2 H 5 NH 2, C 2 H 5 OH, (CH 3 ) 3 N.
Responder:
El orden creciente de los puntos de ebullición es (CH 3 ) 3 N < C 2 H 5 NH 2 < C 2 H 5 OH
Pregunta 5: ¿Por qué las aminas son insolubles en agua?
Responder:
Las aminas son insolubles en agua porque la gran parte de hidrocarburo unida a ella es hidrofóbica y, en segundo lugar, incluye que no se producen enlaces de hidrógeno y se unen más hidrocarburos y se vuelven más hidrofóbicos.
Pregunta 6: ¿Por qué las aminas primarias tienen menor solubilidad que los alcoholes?
Responder:
Las aminas primarias tienen una solubilidad más baja que los alcoholes porque los alcoholes tienen una polaridad alta en comparación con las aminas.
Pregunta 7: ¿La amina es inflamable?
Responder:
No, la amina no es extremadamente inflamable a temperatura ambiente y las aminas tienen líquidos de alto punto de ebullición que son combustibles.
Publicación traducida automáticamente
Artículo escrito por singlashubham281 y traducido por Barcelona Geeks. The original can be accessed here. Licence: CCBY-SA