Reacciones químicas de Alcoholes, Fenoles y Éteres

Todos hemos tomado algunas bebidas alcohólicas. Sí, es alcohol. Sin embargo, aparte de la ingestión humana, se emplea en una variedad de usos industriales o para crear varios productos químicos. Lo mismo puede decirse del fenol y el éter. Estas moléculas químicas (alcohol, fenol y éter) interactúan con sustancias químicas adicionales para producir una nueva sustancia química. Así que, sin más preámbulos, vayamos al tema. Las reacciones que se enumeran a continuación le ayudarán a ver estas tres sustancias bajo una nueva luz.

Alcohol

Los alcoholes son sustancias que tienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado. El alcohol es una molécula química que contiene carbono con un grupo funcional hidroxilo adjunto. Los alquenos, los compuestos de carbonilo, la hidrólisis de haluros de alquilo, las aminas primarias, la fermentación de alcohol y la hidrólisis de éter son fuentes de alcohol.

El átomo de hidrógeno de un carbono alifático se reemplaza por un grupo hidroxilo en los alcoholes. Como resultado, hay dos mitades en una molécula de alcohol. El primero está alquilado, mientras que el segundo está hidroxilado.

Los alcoholes son derivados de hidrocarburos con la función -OH, lo que significa que un átomo de hidrógeno ha sido sustituido por -OH. Hay tres formas de alcohol: alcohol primario, alcohol secundario y alcohol terciario dependiendo de la presencia de grupos hidroxilo en la sustancia química. -OH representa el grupo funcional del alcohol (grupo hidroxilo). Debido a que el grupo -OH está conectado al carbono a través de una conexión covalente, la naturaleza del alcohol es predominantemente covalente. El alcohol etílico también se conoce como etanol y se clasifica como un alcohol primario o uno de los principales. C _n H _2n + 1OH es la fórmula genérica del alcohol.

Reacciones químicas del alcohol

El alcohol puede comportarse como nucleófilo y electrófilo en reacciones que involucran alcohol. En las reacciones en las que se rompe el enlace entre el O y el H, los alcoholes actúan como nucleófilos. En reacciones en las que se interrumpe la conexión entre C y O, los alcoholes pueden actuar como electrófilos.

• Reacción del alcohol con el metal: El etrust de sodio y el hidrógeno gaseoso se forman cuando el etanol interactúa con el sodio metálico (una base).

CH ₃ ​CH ₂​ OH (Etanol) + 2Na (Sodio) → CH ₃ ​CH ₂​ ​ONa (Etrust de sodio) + H ₂​ ( hidrógeno)

• Formación de haluros a partir de alcoholes: el grupo -OH en el alcohol se reemplaza por halógenos como el cloro o el bromo.

R–OH + H–X ⇢ R–X + H–OH

donde X puede ser cualquier átomo de halógeno como Cl, Br, etc. 

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl ⇢ (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

• Reacción de Alcoholes con HNO ₃ : En este proceso, hay oxidación así como desprendimiento de gas (lento pero constante).

R-OH + HO-NO ₂     → RO-NO ₂

• Deshidratación del alcohol: los alcoholes primarios sufren qué reacción para generar alquenos, que es la pregunta más popular entre los estudiantes de química orgánica. La reacción de deshidratación es la respuesta a esta pregunta. Los alcoholes se deshidratan para crear alquenos cuando se calientan con un ácido protónico como el conc. H ₂ SO ₄ o H ₃ PO ₄ a 443 K. En un ambiente ácido, los alcoholes se deshidratan. Según la regla de Satyzeff, la deshidratación intramolecular produce alqueno, mientras que la deshidratación intermolecular produce éter.

• Hidrólisis de alcoholes: La hidrólisis del alcohol es una reacción de oxidación.. El agua sirve como catalizador en esta reacción. Los principales productos de este proceso de hidrólisis son aldehídos y cetonas.

CH ₃ CH ₂ OH + H ₂ O → CH ₃ CHO + H ₂ O + H ₂

• Esterificación de alcoholes: la creación de éster ocurre cuando un ácido carboxílico reacciona con un alcohol y un catalizador ácido (junto con agua). La esterificación de Fischer es como se llama. Un ácido o una base cataliza la esterificación.

• Reacción de haloformo: en presencia de halógeno y álcali suave, una sustancia química con el grupo CH ₃ CO- (o una molécula que al oxidarse da el grupo CH ₃ CO –) que se combina con un C o H da haloformo. La reacción del haloformo no afectará al CH ₃ -CH ₂ -COCH ₂ -CH ₃ , CH ₃ -CO-Cl o CH ₃ COOH, sin embargo, la reacción del haloformo afectará al CH ₃ CH ₂ OH.

• Oxidación: La producción de un doble enlace carbono-oxígeno (C=O) con la ruptura de los enlaces OH y CH ocurre durante la oxidación de los alcoholes. En las reacciones de oxidación, tiene lugar este tipo de ruptura y creación de enlaces. Debido a que las reacciones de deshidrogenación incluyen la pérdida de hidrógeno del alcohol, también se conocen como reacciones de deshidrogenación.

Alcohol primario: un alcohol primario se oxida fácilmente para generar un aldehído, al que sigue un ácido carboxílico. El aldehído y el ácido resultantes tienen el mismo número de átomos de carbono que el alcohol original.

Alcohol secundario: con anhídrido crómico, el alcohol secundario se puede convertir rápidamente en una cetona. En condiciones extremas, la cetona podría oxidarse aún más para producir una mezcla ácida. La cetona tiene la misma cantidad de átomos de carbono que el alcohol original, pero los ácidos producidos tienen menos. En presencia de un agente oxidante, el alcohol secundario se convierte en cetona.

Alcohol terciario: debido a que no hay hidrógeno en el grupo hidroxilo que contiene carbono, el alcohol terciario es extremadamente difícil de oxidar (OH). Cuando se expone a productos químicos oxidantes ácidos en circunstancias muy fuertes a temperaturas muy altas, se produce la ruptura de varios enlaces CC, lo que permite la oxidación del alcohol terciario. Combinan cetonas con ácidos carboxílicos para generar combinaciones de cetonas y ácidos carboxílicos. El número 4 de átomos de carbono en cetonas y ácidos es menor que el de los alcoholes iniciales. El MnO ₂ es un oxidante que solo oxida el alcohol alílico, bencílico y propargílico.

Fenol

Ferdinand Runge, un científico de 1834, descubrió el fenol. Del alquitrán de hulla, pudo extraerlo. Es un sólido cristalino blanco. Debido a que el fenol puede causar quemaduras químicas en la piel, debe manipularse con precaución. El ácido fenólico es un nombre diferente para esta sustancia. Se utiliza un anillo aromático de seis miembros unido inmediatamente a un grupo hidroxilo para identificar a los miembros de esta especie. La familia de los fenoles incluye esta especie, que tiene la fórmula fenol. Ahora que ha aprendido el s y la fórmula del fenol, está listo para aprender sobre el resto de la familia de compuestos.

Un grupo alquilo, alquinilo, cicloalquilo o bencilo podría ser el carbono saturado. Los fenoles, por otro lado, son sustancias químicas que tienen un grupo hidroxilo conectado a un anillo de benceno. Los fenoles están formados por cumeno, sales de diazonio y otros compuestos.

Reacciones químicas del fenol

Debido a que un grupo hidroxilo unido a un anillo aromático actúa como director orto-para, los fenoles son extremadamente reactivos. Como resultado, los orto y para carbonos del fenol tienen una fuerte atracción por la sustitución aromática electrófila.

Síntesis de Williamson: en los laboratorios, este es un enfoque crucial para hacer éteres simétricos y asimétricos. Un haluro de alquilo reacciona con alcrust de sodio para producir éter en la síntesis de Williamson.

Sustitución nucleofílica aromática

• Formación de éteres: 

• Reorganización de papas fritas:

Oxidación a quinonas: a pesar de la falta de un átomo de hidrógeno en el carbono que contiene hidroxilo, los fenoles son relativamente fáciles de oxidar. La molécula de dicarbonilo para-benzoquinona (también conocida como 1,4-benzoquinona o simplemente quinona) es uno de los coloridos productos de la oxidación del fenol por el ácido crómico. También tiene un isómero orto. Las quinonas se sintetizan mejor a partir de estos productos químicos, que se pueden reducir fácilmente a sus análogos de dihidroxibenceno. Vale la pena señalar que no hay metaquinonas con estructuras similares. Debido a que los equilibrios redox entre los dihidroxibencenos hidroquinona y catecol y sus estados de oxidación de quinona son tan simples, con frecuencia se usan oxidantes más suaves como el cromato (reactivo de Jones).

Sustitución electrofílica: la dirección orto, para – se activa significativamente por -OH e incluso -O (fenrust). Debido a que los fenoles son altamente reactivos y prefieren tanto la polisustitución como la oxidación, la monosustitución electrofílica ocurre en condiciones inusualmente suaves.

• Halogenación: debido a que el grupo – OH es altamente reactivo, el fenol suele estar polisustituido. Para evitar la polisustitución, la reacción debe llevarse a cabo en un disolvente no polar como CS ₂ o CCl ₄ ya baja temperatura. Cuando los fenoles se tratan con bromo en presencia de un disolvente de baja polaridad como CHCl ₃ a bajas temperaturas, se forma monobromofenol. Incluso en ausencia de ácidos de Lewis, los fenoles se halogenan debido a la fuerte actividad activadora del grupo hidroxilo. Los monobromofenoles se generan cuando los fenoles se tratan con bromo a bajas temperaturas en presencia de un solvente de baja polaridad como CHCl3. Se forma un precipitado blanco de 2, 4, 6-tribromofenol cuando el fenol se trata con agua de bromo.

• Nitrosación: cuando los fenoles se tratan con ácido nítrico débil, se nitratan a 298 K, lo que produce una combinación de orto y paranitrofenoles. Sobre la base de su volatilidad, la mezcla resultante se destila al vapor en orto y para nitrofenoles. Los ortonitrofenoles son menos volátiles que los paranitrofenoles porque tienen enlaces de hidrógeno intramoleculares e intermoleculares, mientras que los paranitrofenoles solo tienen enlaces de hidrógeno intermoleculares.

• Síntesis de Kolbe: El ion fenrust se genera cuando el fenol se expone al hidrrust de sodio. Este ion fenrust generado es extremadamente reactivo en los procesos de sustitución electrofílica. Realiza un proceso de sustitución electrofílica cuando se expone a un electrófilo débil (dirust de carbono), lo que resulta en ácido orto-hidroxibenzoico. La respuesta de Kolbe es un término común para esta reacción.

• Síntesis de Riemer – Tiemann de aldehídos fenólicos: se forma un grupo aldehído en la posición orto del anillo de benceno cuando el fenol se trata con cloroformo en presencia de hidrrust de sodio. La respuesta de Reimer-Tiemann es como se llama.

Éter

El grupo éter es una molécula orgánica que tiene un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo y arilo.

Los éteres son tipos de compuestos orgánicos que contienen un grupo éter, que se compone de un átomo de oxígeno unido a dos grupos arilo o alquilo. R – O – R′ es la fórmula general, donde R y R′ son los grupos arilo o alquilo. Hay dos tipos de éteres. Un éter simple o simétrico, por ejemplo, es aquel en el que los grupos alquilo a ambos lados de un átomo de oxígeno son iguales. Los éteres mixtos o asimétricos, por otro lado, se definen como éteres que no son simétricos.

El disolvente y anestésico éter dietílico, comúnmente conocido como “éter”, es un buen ejemplo del primer grupo (CH ₃ – CH ₂ – O – CH ₂ – CH ₃ ). Como conexiones comunes en la lignina y los carbohidratos, los éteres son comunes en la química orgánica y aún más en la bioquímica. Los éteres tienen una estructura similar al alcohol, y tanto los alcoholes como los éteres tienen una estructura similar al agua. Los éteres tienen la fórmula genérica ROR, RO-Ar o Ar-O-Ar, donde Ar denota un grupo arilo y R denota un grupo alquilo.

Reacciones químicas del éter

• Contacto de éteres con aire: La mayoría de los éteres alifáticos se convierten progresivamente en perrusts inestables cuando se exponen al aire. La presencia de perrusts se indica por la producción de color rojo. Cuando se agita el éter con una solución acuosa de sulfato de amonio ferroso y tiocianato de potasio, aparece este color.

• Halogenación del éter: La halogenación oscura del éter produce éteres halogenados. El átomo de hidrógeno conectado al átomo de C, que está directamente relacionado con el átomo de oxígeno, se reemplaza por halógenos.
  • Escisión por HBr y HI: Los éteres generalmente no son reactivos. La escisión del enlace CO ocurre cuando se agrega un exceso de haluro de hidrógeno al éter. Como resultado, se producen haluros de alquilo. El siguiente es el orden de reacción.

Ejemplos de preguntas

Pregunta 1: ¿Qué se entiende por alcohol, fenol y éter?

Responder:

Alcohol: los alcoholes son sustancias que tienen un grupo hidroxilo (-OH) unido a un átomo de carbono saturado.

Fenol: un grupo alquilo, alquinilo, cicloalquilo o bencilo podría ser el carbono saturado. Los fenoles, por otro lado, son sustancias químicas que tienen un grupo hidroxilo conectado a un anillo de benceno.

Éter: el grupo éter es una molécula orgánica que tiene un átomo de oxígeno unido a dos grupos alquilo y arilo.

Pregunta 2: ¿Cuántos isómeros de C ₅ H ₁₁ OH serán alcoholes primarios?

Responder:

Cuatro isómeros de C ₅ H ₁₁ OH serán alcoholes primarios.

Pregunta 3: Escriba la reacción de sustitución electrofílica de hidrogenación del fenol.

Responder: 

Cuando los fenoles se tratan con bromo en presencia de un disolvente de baja polaridad como CHCl ₃ a bajas temperaturas, se forma monobromofenol.

Pregunta 4: ¿Cuál es la distinción entre éter y alcohol?

Responder:

El grupo hidroxilo del fenol se conecta directamente a un átomo de carbono del anillo aromático, mientras que el grupo hidroxilo de los alcoholes se une a un átomo de carbono saturado.

Pregunta 5: Escriba las reacciones de oxidación del alcohol.

Responder:

Alcohol primario: un alcohol primario se oxida fácilmente para generar un aldehído, al que sigue un ácido carboxílico. El aldehído y el ácido resultantes tienen el mismo número de átomos de carbono que el alcohol original.

Alcohol secundario: con anhídrido crómico, el alcohol secundario se puede convertir rápidamente en una cetona. En condiciones extremas, la cetona podría oxidarse aún más para producir una mezcla ácida. 

Alcohol terciario: debido a que no hay hidrógeno en el grupo hidroxilo que contiene carbono, el alcohol terciario es extremadamente difícil de oxidar (OH). Cuando se expone a productos químicos oxidantes ácidos en circunstancias muy fuertes a temperaturas muy altas, se produce la ruptura de varios enlaces CC, lo que permite la oxidación del alcohol terciario.